Ką tiria bioorganinė chemija? Bioorganinės chemijos dalykas

, antibiotikai, feromonai, signalinės medžiagos, biologiškai aktyvios augalinės kilmės medžiagos, taip pat sintetiniai biologinių procesų reguliatoriai (vaistai, pesticidai ir kt.). Kaip savarankiškas mokslas, jis susiformavo XX amžiaus antroje pusėje biochemijos ir organinės chemijos sankirtoje ir yra susijęs su praktinėmis medicinos, žemės ūkio, chemijos, maisto ir mikrobiologijos pramonės problemomis.

Metodai

Pagrindinį arsenalą sudaro organinės chemijos metodai, struktūrinėms ir funkcinėms problemoms spręsti naudojami įvairūs fizikiniai, fizikiniai-cheminiai, matematiniai ir biologiniai metodai.

Studijų objektai

• Mišrūs biopolimerai
• Natūralios signalinės medžiagos
• Biologiškai aktyvios augalinės kilmės medžiagos
• Sintetiniai reguliatoriai (vaistai, pesticidai ir kt.).

Šaltiniai

• Ovčinikovas Yu. A.. - M.: Išsilavinimas, 1987. - 815 p.
• Bender M., Bergeron R., Komiyama M.
• Dugas G., Penny K. Bioorganinė chemija. - M.: Mir, 1983 m.
• Tyukavkina N. A., Baukov Yu. I.

taip pat žr

Parašykite apžvalgą apie straipsnį "Bioorganinė chemija"

Bioorganinę chemiją apibūdinanti ištrauka

- Ma chere, il y a un temps pour tout, [Brangioji, viskam yra laikas, - tarė grafienė, apsimesdama griežta. „Tu vis lepini ją, Eli“, – pridūrė ji savo vyrui.
„Bonjour, ma chere, je vous felicite, [Sveiki, brangioji, sveikinu jus“, – sakė svečias. – Quelle delicuse enfant! „Koks mielas vaikas!“ – pridūrė ji, atsisukusi į mamą.
Tamsiaakis, didele burna, bjauri, bet žvali mergina vaikiškai atvirais pečiais, kurie susitraukdami judėjo liemenyje nuo greito bėgimo, juodomis garbanomis surištomis atgal, plonomis nuogomis rankomis ir mažomis kojomis nėriniuotais kelnaikais ir atviri batai, man buvo toks saldus amžius, kai mergaitė jau ne vaikas, o vaikas dar ne mergaitė. Nusisukusi nuo tėvo, ji pribėgo prie mamos ir, nekreipdama dėmesio į jos griežtą pastabą, paraudusį veidą paslėpė mamos mantilijos nėriniuose ir nusijuokė. Ji iš kažko juokėsi, staigiai kalbėjo apie lėlę, kurią išsiėmė iš po sijono.
– Matai?... Lėlė... Mimi... Žiūrėk.
Ir Nataša nebegalėjo kalbėti (jai viskas atrodė juokinga). Ji užkrito ant mamos ir taip garsiai juokėsi, kad visi, net ir pirmykštis svečias, juokėsi prieš savo valią.
- Na, eik, eik su savo keistuoliu! - tarė mama, apsimesdama piktai atstumdama dukrą. - Tai mano jauniausias, - ji atsisuko į svečią.
Nataša, minutei atitraukusi veidą nuo mamos nėriniuoto šaliko, pro juoko ašaras pažvelgė į ją iš apačios ir vėl paslėpė veidą.
Svečias, priverstas grožėtis šeimos scena, manė, kad būtina joje dalyvauti.
„Pasakyk man, brangioji“, – tarė ji, atsisukusi į Natašą, – kaip tu jautiesi dėl šios Mimi? Dukra, tiesa?
Natašai nepatiko nuolaidžiavimo tonas vaikiškam pokalbiui, kuriuo svečias į ją kreipėsi. Ji neatsakė ir rimtai pažvelgė į savo svečią.
Tuo tarpu visa ši jaunoji karta: Borisas – karininkas, princesės Anos Michailovnos sūnus, Nikolajus – studentas, vyriausias grafo sūnus, Sonya – penkiolikmetė grafo dukterėčia ir mažoji Petruša – jauniausias sūnus, visi apsigyveno svetainėje ir, matyt, stengėsi nepadorumo ribose išlaikyti animaciją ir linksmumą, kuris vis dar dvelkė iš kiekvienos jų ypatybės. Buvo aišku, kad ten, galiniuose kambariuose, iš kur jie visi taip greitai bėgo, jie linksmiau šnekučiavosi nei čia apie miesto apkalbas, orą ir komtesę Apraksiną. [apie grafienę Apraksiną.] Retkarčiais jie žvilgtelėdavo vienas į kitą ir sunkiai susilaikydavo nuo juoko.

Bioorganinė chemija yra fundamentinis mokslas, tiriantis svarbiausių gyvosios medžiagos komponentų, pirmiausia biopolimerų ir mažos molekulinės masės bioreguliatorių, struktūrą ir biologines funkcijas, daugiausia dėmesio skiriant junginių struktūros ir jų biologinio poveikio ryšio dėsningumams išaiškinti.

Bioorganinė chemija – chemijos ir biologijos sankirtoje esantis mokslas, padedantis atskleisti gyvųjų sistemų veikimo principus. Bioorganinė chemija turi ryškią praktinę orientaciją, kuri yra teorinis pagrindas gauti naujų vertingų junginių medicinos, žemės ūkio, chemijos, maisto ir mikrobiologijos pramonei. Bioorganinės chemijos interesų spektras neįprastai platus – tai iš gyvosios gamtos išskirtų ir svarbų vaidmenį gyvenime vaidinančių medžiagų pasaulis bei dirbtinai pagamintų organinių junginių, turinčių biologinį aktyvumą, pasaulis. Bioorganinė chemija apima visų gyvos ląstelės medžiagų, dešimčių ir šimtų tūkstančių junginių chemiją.

Bioorganinės chemijos tyrimo objektai, tyrimo metodai ir pagrindiniai uždaviniai

Studijų objektai bioorganinė chemija – tai baltymai ir peptidai, angliavandeniai, lipidai, mišrūs biopolimerai – glikoproteinai, nukleoproteinai, lipoproteinai, glikolipidai ir kt., alkaloidai, terpenoidai, vitaminai, antibiotikai, hormonai, prostaglandinai, feromonai, sintetiniai procesai, toksinų reguliatoriai: vaistai, pesticidai ir kt.

Pagrindinis tyrimo metodų arsenalas bioorganinė chemija susideda iš metodų; Struktūrinėms problemoms spręsti naudojami fiziniai, fizikiniai-cheminiai, matematiniai ir biologiniai metodai.

Pagrindinės užduotys Bioorganinė chemija yra:

• Atskiros būklės tiriamų junginių išskyrimas ir gryninimas naudojant kristalizaciją, distiliavimą, įvairių tipų chromatografiją, elektroforezę, ultrafiltravimą, ultracentrifugavimą ir kt. Šiuo atveju dažnai naudojamos specifinės tiriamos medžiagos biologinės funkcijos (pvz., grynumas). antibiotiko poveikis stebimas pagal jo antimikrobinį aktyvumą, hormono - pagal poveikį tam tikram fiziologiniam procesui ir kt.);
• Struktūros, įskaitant erdvinės struktūros, nustatymas, pagrįstas organinės chemijos metodais (hidrolizė, oksidacinis skilimas, skilimas į specifinius fragmentus, pvz., ties metionino liekanomis nustatant peptidų ir baltymų struktūrą, skilimas 1,2-diolio angliavandenių grupėmis, ir kt.) ir fizika -cheminė chemija, naudojant masių spektrometriją, įvairių tipų optinę spektroskopiją (IR, UV, lazeris ir kt.), rentgeno spindulių difrakcijos analizę, branduolinį magnetinį rezonansą, elektronų paramagnetinį rezonansą, optinio sukimosi dispersiją ir žiedinį dichroizmą, greitą kinetikos metodai ir kt. kartu su kompiuteriniais skaičiavimais. Norint greitai išspręsti standartines problemas, susijusias su daugelio biopolimerų struktūros nustatymu, buvo sukurti ir plačiai naudojami automatiniai įrenginiai, kurių veikimo principas pagrįstas standartinėmis natūralių ir biologiškai aktyvių junginių reakcijomis ir savybėmis. Tai analizatoriai, skirti nustatyti kiekybinę peptidų aminorūgščių sudėtį, sekvenatoriai, skirti patvirtinti arba nustatyti aminorūgščių likučių seką peptiduose ir nukleotidų seką nukleino rūgštyse ir kt. yra svarbus tiriant kompleksinių biopolimerų struktūrą. Tokie fermentai naudojami tiriant baltymų (tripsino, proteinazės, skaidančios peptidinius ryšius prie glutamo rūgšties, prolino ir kitų aminorūgščių liekanų), nukleorūgščių ir polinukleotidų (nukleazės, restrikcijos fermentai), angliavandenių turinčių polimerų (glikozidazės, įskaitant specifines) struktūrai. vienos – galaktozidazės , gliukuronidazės ir kt.). Siekiant padidinti tyrimų efektyvumą, analizuojami ne tik natūralūs junginiai, bet ir jų dariniai, turintys būdingų, specialiai įvestų grupių ir žymėtų atomų. Tokie dariniai gaunami, pavyzdžiui, auginant gamintoją terpėje, kurioje yra žymėtų aminorūgščių arba kitų radioaktyvių pirmtakų, įskaitant tritį, radioaktyviąją anglį arba fosforą. Duomenų, gautų tiriant sudėtingus baltymus, patikimumas žymiai padidėja, jei šis tyrimas atliekamas kartu su atitinkamų genų struktūros tyrimu.
• Tirtų junginių cheminė sintezė ir cheminis modifikavimas, įskaitant visuminę sintezę, analogų ir darinių sintezę. Mažos molekulinės masės junginiams priešinė sintezė vis dar yra svarbus nusistovėjusios struktūros teisingumo kriterijus. Natūralių ir biologiškai aktyvių junginių sintezės metodų sukūrimas yra būtinas sprendžiant kitą svarbią bioorganinės chemijos problemą – išsiaiškinti ryšį tarp jų sandaros ir biologinės funkcijos.
• Biopolimerų ir mažos molekulinės masės bioreguliatorių sandaros ir biologinių funkcijų ryšio išaiškinimas; jų biologinio veikimo cheminių mechanizmų tyrimas. Šis bioorganinės chemijos aspektas įgyja vis didesnę praktinę reikšmę. Sudėtingų biopolimerų (biologiškai aktyvių peptidų, baltymų, polinukleotidų, nukleorūgščių, įskaitant aktyviai veikiančius genus) cheminės ir cheminės-fermentinės sintezės metodų arsenalo tobulinimas kartu su vis tobulėjančiais santykinai paprastesnių bioreguliatorių sintezės metodais, taip pat metodais. selektyviam biopolimerų skaidymui leidžia giliau suprasti biologinio poveikio priklausomybę nuo junginių struktūros. Labai efektyvios skaičiavimo technologijos naudojimas leidžia objektyviai palyginti daugybę skirtingų tyrėjų duomenų ir rasti bendrus modelius. Rasti konkretūs ir bendrieji modeliai savo ruožtu skatina ir palengvina naujų junginių sintezę, o tai tam tikrais atvejais (pavyzdžiui, tiriant peptidus, turinčius įtakos smegenų veiklai) leidžia rasti praktiškai svarbių sintetinių junginių, pranašesnių biologiniu aktyvumu. jų natūraliems analogams. Biologinio veikimo cheminių mechanizmų tyrimas atveria galimybę sukurti biologiškai aktyvius junginius su iš anksto nustatytomis savybėmis.
• Praktiškai vertingų vaistų gavimas.
• Biologinis gautų junginių tyrimas.

Bioorganinės chemijos susidarymas. Istorinė nuoroda

Bioorganinės chemijos atsiradimas pasaulyje įvyko šeštojo dešimtmečio pabaigoje ir šeštojo dešimtmečio pradžioje, kai pagrindiniai šios srities tyrimų objektai buvo keturios organinių junginių klasės, kurios atlieka pagrindinį vaidmenį ląstelių ir organizmų gyvenime – baltymai, polisacharidai ir lipidai. Įspūdingi tradicinės natūralių junginių chemijos pasiekimai, tokie kaip L. Paulingo atradimas α-spirale, kaip vienas pagrindinių baltymų polipeptidinės grandinės erdvinės struktūros elementų, A. Toddo sukurtas nukleotidų cheminės struktūros nustatymas ir pirmasis dinukleotido sintezė, F. Sangerio aminorūgščių sekos nustatymo baltymuose metodo sukūrimas ir jo pagalba insulino struktūros dekodavimas, R. Woodwardo tokių sudėtingų natūralių junginių kaip rezerpinas, chlorofilas ir vitaminas B 12 sintezė, sintezė. pirmojo peptidinio hormono oksitocino, iš esmės paženklino natūralių junginių chemijos transformaciją į šiuolaikinę bioorganinę chemiją.

Tačiau mūsų šalyje susidomėjimas baltymais ir nukleino rūgštimis atsirado daug anksčiau. Pirmieji baltymų ir nukleorūgščių chemijos tyrimai pradėti XX amžiaus XX amžiaus viduryje. Maskvos universiteto sienose ir čia susikūrė pirmosios mokslinės mokyklos, sėkmingai dirbančios šiose svarbiausiose gamtos mokslų srityse iki šiol. Taigi, 20-aisiais. N. D. iniciatyva. Zelinskis pradėjo sistemingus baltymų chemijos tyrimus, kurių pagrindinis uždavinys buvo išsiaiškinti bendruosius baltymų molekulių sandaros principus. N.D. Zelinskis sukūrė pirmąją mūsų šalyje baltymų chemijos laboratoriją, kurioje buvo atlikti svarbūs aminorūgščių ir peptidų sintezės ir struktūrinės analizės darbai. Išskirtinis vaidmuo kuriant šiuos darbus tenka M.M. Botvinnik ir jos mokiniai, pasiekę įspūdingų rezultatų tirdami neorganinių pirofosfatazių, pagrindinių fosforo metabolizmo ląstelėje fermentų, struktūrą ir veikimo mechanizmą. 40-ųjų pabaigoje, kai ėmė ryškėti pagrindinis nukleorūgščių vaidmuo genetiniuose procesuose, M.A. Prokofjevas ir Z.A. Šabarova pradėjo nukleorūgščių komponentų ir jų darinių sintezės darbus, taip pažymėdama nukleorūgščių chemijos pradžią mūsų šalyje. Buvo atliktos pirmosios nukleozidų, nukleotidų ir oligonukleotidų sintezės, didelis indėlis kuriant buitinius automatinius nukleorūgščių sintezatorius.

60-aisiais Ši kryptis mūsų šalyje vystėsi nuosekliai ir sparčiai, dažnai aplenkdama panašius žingsnius ir tendencijas užsienyje. Pagrindiniai A. N. atradimai suvaidino didžiulį vaidmenį plėtojant bioorganinę chemiją. Belozerskis, kuris įrodė DNR egzistavimą aukštesniuose augaluose ir sistemingai tyrinėjo nukleorūgščių cheminę sudėtį, klasikiniai V.A. Engelhardtas ir V.A. Belitseris apie oksidacinį fosforilinimo mechanizmą, visame pasaulyje žinomi A.E. Arbuzovas apie fiziologiškai aktyvių fosforo organinių junginių chemiją, taip pat pagrindinius I. N. darbus. Nazarovas ir N.A. Preobraženskis apie įvairių natūralių medžiagų ir jų analogų sintezę bei kitus darbus. Didžiausi pasiekimai kuriant ir plėtojant bioorganinę chemiją SSRS priklauso akademikui M.M. Šemjakinas. Visų pirma, jis pradėjo tirti netipinius peptidus - depsipeptidus, kurie vėliau buvo plačiai paplitę dėl jų kaip jonoforų funkcijos. Šio ir kitų mokslininkų talentas, įžvalga ir energinga veikla prisidėjo prie spartaus sovietinės bioorganinės chemijos tarptautinio autoriteto augimo, jo įtvirtinimo aktualiausiose srityse ir organizacinio stiprėjimo mūsų šalyje.

60-ųjų pabaigoje - 70-ųjų pradžioje. Sudėtingos struktūros biologiškai aktyvių junginių sintezėje fermentai pradėti naudoti kaip katalizatoriai (vadinamoji kombinuota cheminė-fermentinė sintezė). Šį metodą G. Korana panaudojo pirmajai genų sintezei. Fermentų naudojimas leido atlikti griežtai selektyvią daugelio natūralių junginių transformaciją ir gauti naujus biologiškai aktyvius peptidų, oligosacharidų ir nukleorūgščių darinius dideliu derlingumu. 70-aisiais Intensyviausiai išplėtotos bioorganinės chemijos sritys buvo oligonukleotidų ir genų sintezė, ląstelių membranų ir polisacharidų tyrimai, baltymų pirminių ir erdvinių struktūrų analizė. Ištirtos svarbių fermentų (transaminazių, β-galaktozidazės, nuo DNR priklausomos RNR polimerazės), apsauginių baltymų (γ-globulinų, interferonų), membraninių baltymų (adenozintrifosfatazės, bakteriorodopsino) struktūros. Didelę reikšmę įgijo peptidų – nervinės veiklos reguliatorių (vadinamųjų neuropeptidų) struktūros ir veikimo mechanizmo tyrimai.

Šiuolaikinė buitinė bioorganinė chemija

Šiuo metu vietinė bioorganinė chemija užima pirmaujančias pozicijas pasaulyje daugelyje pagrindinių sričių. Didelė pažanga padaryta tiriant biologiškai aktyvių peptidų ir sudėtingų baltymų, įskaitant hormonus, antibiotikus ir neurotoksinus, struktūrą ir funkciją. Svarbūs rezultatai buvo gauti membraną aktyvių peptidų chemijoje. Ištirtos unikalaus dispepsido-jonoforų veikimo selektyvumo ir efektyvumo priežastys bei išaiškintas funkcionavimo gyvosiose sistemose mechanizmas. Gauti sintetiniai jonoforų analogai su nurodytomis savybėmis, kurie yra daug kartų efektyvesni už natūralius mėginius (V.T. Ivanovas, Yu.A. Ovčinikovas). Unikalios jonoforų savybės panaudojamos kuriant jų pagrindu selektyvius jonų jutiklius, kurie plačiai naudojami technikoje. Sėkmės, pasiektos tiriant kitą reguliatorių grupę - neurotoksinus, kurie yra nervinių impulsų perdavimo inhibitoriai, paskatino juos plačiai naudoti kaip membraninių receptorių ir kitų specifinių ląstelių membranų struktūrų tyrimo priemones (E.V. Grishin). Plėtojant peptidinių hormonų sintezės ir tyrimo darbus, buvo sukurti labai veiksmingi hormonų oksitocino, angiotenzino II ir bradikinino analogai, atsakingi už lygiųjų raumenų susitraukimą ir kraujospūdžio reguliavimą. Didelė sėkmė buvo visapusiška insulino preparatų, įskaitant žmogaus insuliną, cheminė sintezė (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin ir kt.). Buvo atrasta ir ištirta nemažai baltyminių antibiotikų, įskaitant gramicidiną S, polimiksiną M, aktinoksatiną (G.F. Gause, A.S. Khokhlov ir kt.). Aktyviai vystomas darbas tiriant receptorių ir transportavimo funkcijas atliekančių membraninių baltymų struktūrą ir funkcijas. Gauti fotoreceptorių baltymai rodopsinas ir bakteriorodopsinas bei ištirtas fizikinis ir cheminis jų, kaip nuo šviesos priklausomų jonų siurblių, veikimo pagrindas (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M. A. Ostrovskis). Plačiai ištirta ribosomų, pagrindinių baltymų biosintezės ląstelėje sistemų, struktūra ir veikimo mechanizmas (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Dideli tyrimų ciklai siejami su fermentų tyrimais, jų pirminės struktūros ir erdvinės struktūros nustatymu, katalizinių funkcijų (aspartataminotransferazių, pepsino, chimotripsino, ribonukleazių, fosforo apykaitos fermentų, glikozidazės, cholinesterazės ir kt.) tyrimais. Sukurti nukleorūgščių ir jų komponentų sintezės ir cheminio modifikavimo metodai (D.G.Knorre, M.N.Kolosov, Z.A.Shabarova), kuriami metodai jų pagrindu sukurti naujos kartos vaistus, skirtus virusinėms, onkologinėms ir autoimuninėms ligoms gydyti. Naudojant unikalias nukleorūgščių savybes ir jų pagrindu sukuriami diagnostiniai vaistai ir biojutikliai, daugelio biologiškai aktyvių junginių analizatoriai (V.A. Vlasovas, Yu.M. Evdokimovas ir kt.)

Didelė pažanga padaryta angliavandenių sintetinėje chemijoje (bakterijų antigenų sintezė ir dirbtinių vakcinų kūrimas, specifinių virusų sorbcijos ląstelių paviršiuje inhibitorių sintezė, specifinių bakterinių toksinų inhibitorių sintezė (N.K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Didelė pažanga padaryta tiriant lipidus, lipoaminorūgštis, lipopeptidus ir lipoproteinus (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Sukurti daugelio biologiškai aktyvių riebalų rūgščių, lipidų ir fosfolipidų sintezės metodai. Ištirtas transmembraninis lipidų pasiskirstymas įvairių tipų liposomose, bakterijų membranose ir kepenų mikrosomose.

Svarbi bioorganinės chemijos sritis yra įvairių natūralių ir sintetinių medžiagų, galinčių reguliuoti įvairius gyvose ląstelėse vykstančius procesus, tyrimas. Tai repelentai, antibiotikai, feromonai, signalinės medžiagos, fermentai, hormonai, vitaminai ir kiti (vadinamieji mažos molekulinės masės reguliatoriai). Sukurti beveik visų žinomų vitaminų, nemažos dalies steroidinių hormonų ir antibiotikų sintezės ir gamybos metodai. Sukurti pramoniniai metodai daugeliui kofermentų, naudojamų kaip vaistiniai preparatai (kofermentas Q, piridoksalio fosfatas, tiamino pirofosfatas ir kt.), gaminti. Buvo pasiūlyti nauji stiprūs anaboliniai agentai, kurių veikimas yra pranašesnis už gerai žinomus užsienio vaistus (I. V. Torgovas, S. N. Anančenko). Ištirta natūralių ir transformuotų steroidų biogenezė ir veikimo mechanizmai. Didelė pažanga padaryta tiriant alkaloidus, steroidus ir triterpeno glikozidus bei kumarinus. Pesticidų chemijos srityje buvo atlikti originalūs tyrimai, dėl kurių buvo išleista nemažai vertingų vaistų (I. N. Kabachnik, N. N. Melnikovas ir kt.). Aktyviai ieškoma naujų vaistų, reikalingų įvairioms ligoms gydyti. Buvo gauti vaistai, kurie įrodė savo veiksmingumą gydant daugybę onkologinių ligų (dopanas, sarkolizinas, ftorafuras ir kt.).

Prioritetinės bioorganinės chemijos plėtros kryptys ir perspektyvos

Prioritetinės bioorganinės chemijos mokslinių tyrimų sritys yra šios:

• biologiškai aktyvių junginių struktūrinės-funkcinės priklausomybės tyrimas;
• naujų biologiškai aktyvių vaistų kūrimas ir sintezė, įskaitant vaistų ir augalų apsaugos produktų kūrimą;
• labai efektyvių biotechnologinių procesų tyrimai;
• gyvame organizme vykstančių procesų molekulinių mechanizmų tyrimas.

Tiksliniai fundamentiniai tyrimai bioorganinės chemijos srityje yra skirti ištirti svarbiausių biopolimerų ir mažos molekulinės masės bioreguliatorių, įskaitant baltymus, nukleino rūgštis, angliavandenius, lipidus, alkaloidus, prostaglandinus ir kitus junginius, struktūrą ir funkcijas. Bioorganinė chemija glaudžiai susijusi su medicinos ir žemės ūkio (vitaminų, hormonų, antibiotikų ir kitų vaistų, augalų augimo stimuliatorių ir gyvūnų bei vabzdžių elgsenos reguliatorių gamyba), chemijos, maisto ir mikrobiologijos pramonės praktinėmis problemomis. Mokslinių tyrimų rezultatai yra pagrindas sukurti mokslinę ir techninę bazę šiuolaikinės medicininės imunodiagnostikos, medicininių genetinių tyrimų reagentų ir biocheminės analizės reagentų, vaistinių medžiagų sintezės technologijoms, naudojamoms onkologijoje, virusologijoje, endokrinologijoje, gastroenterologija, taip pat cheminė augalų apsauga ir jų taikymo žemės ūkyje technologijos.

Pagrindinių bioorganinės chemijos problemų sprendimas yra svarbus tolesnei biologijos, chemijos ir daugelio technikos mokslų pažangai. Neišsiaiškinus svarbiausių biopolimerų ir bioreguliatorių sandaros ir savybių, neįmanoma suprasti gyvybės procesų esmės, juo labiau rasti būdų kontroliuoti tokius sudėtingus reiškinius kaip paveldimų savybių dauginimasis ir perdavimas, normalus ir piktybinis ląstelių augimas, imunitetas, atmintis, nervinių impulsų perdavimas ir daug daugiau. Tuo pat metu labai specializuotų biologiškai aktyvių medžiagų ir joms dalyvaujant vykstančių procesų tyrimas gali atverti iš esmės naujas chemijos, chemijos technologijų ir inžinerijos plėtros galimybes. Problemos, kurių sprendimas siejamas su tyrimais bioorganinės chemijos srityje, apima griežtai specifinių labai aktyvių katalizatorių sukūrimą (remiantis fermentų struktūros ir veikimo mechanizmo tyrimais), tiesioginį cheminės energijos pavertimą mechanine energija (remiantis raumenų susitraukimo tyrimas), ir cheminių medžiagų saugojimo principų panaudojimas technologijose ir informacijos perdavimas, vykdomas biologinėse sistemose, daugiakomponentinių ląstelių sistemų savireguliacijos principai, pirmiausia selektyvus biologinių membranų pralaidumas, ir daug daugiau. problemos yra toli už pačios bioorganinės chemijos ribų, tačiau sukuria pagrindines prielaidas šioms problemoms plėtoti, suteikdamos pagrindinius atramos taškus biocheminiams tyrimams, jau susijusiems su molekulinės biologijos sritimi, plėtrai. Sprendžiamų problemų platumas ir svarba, metodų įvairovė ir glaudus ryšys su kitomis mokslo disciplinomis užtikrina sparčią bioorganinės chemijos raidą Maskvos universiteto biuletenis, 2 serija, Chemija. 1999. T. 40. Nr. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Fermentinės katalizės bioorganinė chemija. Per. iš anglų kalbos M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Rinktiniai bioorganinės chemijos skyriai. Sevastopolis: Strizhak-press, 2006. 196 p.

Nikolajevas A.Ya. Biologinė chemija. M.: Medicinos informacijos agentūra, 2001. 496 p.

Bioorganinės chemijos dalykas.
Organinės medžiagos struktūra ir izomerija
jungtys.
Cheminis ryšys ir sąveika
atomai organiniuose junginiuose.
Cheminių reakcijų tipai.
Daugiafunkcinis ir heterofunkcinis
jungtys.
Pagrindinis vadovėlis – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioorganinė chemija.
Paskaitų tekstas ir žinynas „Bioorganinė chemija in
klausimai ir atsakymai“ žr. TSU svetainėje http://tgumed.ru
skirtuką „Pagalba studentams“, skyrių „Paskaitos apie
mokymo programos disciplinas“. Ir, žinoma, VK

Bioorganinė chemija tiria gyvybės procesuose dalyvaujančių medžiagų struktūrą ir savybes, susijusias su jų biologinėmis žiniomis

Bioorganinė chemija tiria medžiagų struktūrą ir savybes
dalyvaujantys gyvenimo procesuose, susiję su
žinių apie jų biologines funkcijas.
Pagrindiniai tyrimo objektai yra biologiniai
polimerai (biopolimerai) ir bioreguliatoriai.
Biopolimerai
–
didelės molekulinės masės
natūralus
junginiai, kurie yra visų gyvų dalykų struktūrinis pagrindas
organizmai ir vaidina tam tikrą vaidmenį procesuose
gyvenimo veikla. Biopolimerai apima peptidus ir
baltymai, polisacharidai (angliavandeniai), nukleorūgštys. IN
Šiai grupei taip pat priklauso lipidai, kurie patys nėra
yra didelės molekulinės masės junginiai, tačiau
kūnas paprastai yra susijęs su kitais biopolimerais.
Bioreguliatoriai yra junginiai, kurie chemiškai
reguliuoti medžiagų apykaitą. Tai apima vitaminus,
hormonai, daugelis sintetinių biologiškai aktyvių
junginiai, įskaitant vaistus.

Organizme vykstančių cheminių reakcijų rinkinys vadinamas metabolizmu arba metabolizmu. Ląstelėse gaminamos medžiagos

Cheminių reakcijų, vykstančių organizme, visuma
vadinamas metabolizmu arba metabolizmu. Medžiagos
susidaro augalų ir gyvūnų ląstelėse, audiniuose ir organuose
metabolizmo metu vadinami metabolitais.
Metabolizmas apima dvi kryptis – katabolizmą ir
anabolizmas.
Katabolizmas reiškia patekusių medžiagų skilimo reakcijas
į organizmą su maistu. Paprastai juos lydi organinių junginių oksidacija ir jie išsiskiria
energijos.
Anabolizmas yra sudėtingų molekulių sintezė iš
paprastesni, dėl ko formuojasi ir atsinaujina gyvo organizmo struktūriniai elementai.
Metaboliniai procesai vyksta dalyvaujant fermentams,
tie. specifiniai baltymai, randami ląstelėse
organizme ir atlieka biocheminių medžiagų katalizatorių vaidmenį
procesai (biokatalizatoriai).

Metabolizmas

katabolizmas
anabolizmas
Biopolimerų skilimas
su paryškinimu
energijos
Biopolimerų sintezė
su absorbcija
energijos
Glicerinas ir
riebalų rūgštis

Pagrindiniai organinių junginių sandaros teorijos principai A.M. Butlerovas

1. Atomai molekulėje yra tam tikroje
sekas pagal jų valentingumą.
Anglies atomo valentingumas organinėje
jungtys yra lygus keturiems.
2. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo ko
atomų ir kokiais kiekiais jie yra įtraukti į kompoziciją
molekulių, bet ir jų eilės tvarka
sujungti vienas su kitu.
3. Atomai arba atomų grupės, sudarančios
molekulės tarpusavyje veikia viena kitą, sukeldamos
priklauso nuo cheminio aktyvumo ir reakcijos
molekulių gebėjimas.
4. Medžiagų savybių tyrimas leidžia jas nustatyti
cheminė struktūra.

H o m o l o g h i c y r a y d

Homologinis
eilė
Nemažai struktūriškai panašių junginių, kurie turi
panašios cheminės savybės, kurių individas
serijos nariai vienas nuo kito skiriasi tik kiekiu
grupės -CH2- vadinamos homologinėmis serijomis, o grupe
CH2 – homologinis skirtumas.
Bet kurios homologinės serijos nariai turi didžiulį pranašumą
dauguma reakcijų vyksta tuo pačiu būdu (išimtis
yra tik pirmieji serijos nariai). Todėl žinant
tik vieno serijos nario cheminės reakcijos, tai įmanoma su
su didele tikimybe teigti, kad tas pats
transformacijų tipo atsiranda ir su likusiais nariais
homologinės serijos.
Galima išvesti bet kurią homologinę seriją
bendroji formulė, atspindinti ryšį tarp atomų
anglis ir vandenilis šios serijos nariuose; tai yra formulė
vadinama bendra homologinės serijos formule.

Organinių junginių klasifikacija pagal anglies karkaso struktūrą

Organinių junginių klasifikavimas pagal funkcinių grupių buvimą

Funkcinė grupė
Klasė
Pavyzdys
halogeno atomai (F, Cl, Br, I) halogeno dariniai CH3CH2Cl (chloretanas)
hidroksilas (-OH)
alkoholiai (fenoliai)
CH3CH2OH (etanolis)
tiolis arba merkapto- (– tioliai (merkaptanai) CH3CH2SH (etanitiolis)
SН)
eterinis (–O–)
eteriai
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietilas
eteris)
esteris
karboksilo –C UN
esteriai
CH3CH2COOCH3 (metilacetatas)
karboksirūgštys CH3COOH (acto rūgštis)
amidas –С ОНН2
amidai
karbonilas (–C=O)
sulfo-(–SO3H)
amino-(–NH2)
aldehidai ir
ketonai
sulfoninės rūgštys
aminai
nitro- (-NO2)
nitro junginiai
rūgštys
CH3CONH2 (acetamidas)
CH3CHO (etanolis)
CH3COCH3 (propanonas)
СН3SO3Н (metansulfono rūgštis)
CH3CH2NH2
(etilaminas,
pirminis aminas)
CH3NHCH3
(dimetilaminas,
antrinis aminas)
CH3CH2NO2 (nitroetanas)

Organinių junginių nomenklatūra

Organinių junginių izomerija

Jei dvi ar daugiau atskirų medžiagų turi
ta pati kiekybinė sudėtis (molekulinė formulė),
bet skiriasi viena nuo kitos rišimo seka
atomai ir (arba) jų vieta erdvėje, tada apskritai
Šiuo atveju jie vadinami izomerai.
Kadangi šių junginių struktūra skiriasi, tada
izomerų cheminės ar fizinės savybės
yra skirtingi.
Izomerijos rūšys: struktūrinės (struktūros izomerai) ir
stereoizomerija (erdvinė).
Struktūrinė izomerija gali būti trijų tipų:
- anglies skeleto izomerija (grandinės izomerai),
- padėties izomerai (daugybiniai ryšiai arba funkciniai
grupės),
- funkcinės grupės (tarpklasių) izomerai.
Stereoizomerija yra suskirstyta
konfigūracija
įjungta
konformacinis
Ir

Tai geometrinė izomerija

Plokštuminė poliarizuota šviesa

Optinio aktyvumo požymiai:
- asimetrinio anglies atomo buvimas;
- molekulinės simetrijos elementų nebuvimas

Adrenalino enantiomerai
baltymas
Anijoniniai
Butas
centras
paviršius
neužimtas
Butas
Anijoniniai
paviršius
centras
užsiėmes
(+) – adrenalinas
(-)- adrenalinas
Nebaigtas
susirašinėjimą
žemas
veikla
užbaigti
susirašinėjimą
aukštas
veikla

Enantiomerų biologinis aktyvumas

asparaginas
DARVONAS
analgetikas
NOVRAD
vaistai nuo kosulio
veidrodis
L-asparaginas
D-asparaginas
(iš šparagų)
(iš žirnių)
kartus skonis
saldaus skonio
enantiomerai
talidomido aukos

Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas

Bronsted rūgštys (protinės rūgštys) -
neutralios molekulės ar jonai, kurie gali
paaukoti protoną (protonų donorai).
Tipiškos Brønstedo rūgštys yra karboksirūgštys
rūgštys. Jie turi silpnesnes rūgštines savybes
fenolių ir alkoholių hidroksilo grupės, taip pat tio-,
amino ir imino grupės.
Bronstedo bazės yra neutralios molekulės arba
jonai, galintys priimti protoną (akceptoriai
protonai).
Tipiškos Bronstedo bazės yra aminai.
Amfolitai – junginiai, molekulėse
kuriuose yra tiek rūgščių, tiek
pagrindinės grupės.

Rūgščių ir bazių tipai pagal Brønstedą

Pagrindiniai centrai novokaino molekulėje

Pagrindinių savybių panaudojimas vandenyje tirpioms vaistų formoms gauti

Pagrindinis
savybių
vaistinis
narkotikų
naudojami vandenyje tirpioms formoms gauti.
Sąveikaujant su rūgštimis, junginiai su
joninės jungtys – druskos, kurios gerai tirpsta vandenyje.
Taip, novokainas injekcijoms
naudojamas hidrochlorido pavidalu.
stipriausias pagrindinis centras,
prie kurių prisijungė protonas

Rūgščių-šarmų medžiagų savybės ir jų patekimas į organizmą

lipidų
membrana
Skrandžio pH 1
UNS
lipidų
membrana
kraujo plazma
pH 7,4
UNS
OSOSN3
Skrandžio pH 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SOO-
NH2
NH2
OSOSN3
Žarnyno pH 7-8
kraujo plazma
pH 7,4
Žarnyno pH 7-8
Rūgštiniai vaistai geriau pasisavinami iš skrandžio (pH 1-3),
o vaistų ar ksenobiotinių bazių absorbcija vyksta tik
jiems perėjus iš skrandžio į žarnyną (pH 7-8). Per
Per vieną valandą iš žiurkių skrandžio pasisavinama beveik 60% acetilsalicilo rūgšties.
rūgšties ir tik 6% suleistos dozės anilino. Žiurkių žarnyne
56% suvartotos anilino dozės jau yra absorbuota. Toks silpnas pagrindas
kaip kofeinas (рKВH + 0,8), absorbuojamas per tą patį laiką daug daugiau
laipsnio (36 proc.), nes net ir labai rūgštinėje skrandžio aplinkoje kofeino
daugiausia yra nejonizuotos būsenos.

Reakcijų rūšys organinėje chemijoje

Organinės reakcijos klasifikuojamos pagal
šie ženklai:
1. Pagal elektroninį reagentų pobūdį.
2. Pagal dalelių skaičiaus pasikeitimą reakcijos metu.
3. Remiantis specifinėmis savybėmis.
4. Pagal elementarius mechanizmus
reakcijų stadijos.

Atsižvelgiant į elektroninį reagentų pobūdį, išskiriamos reakcijos: nukleofilinės, elektrofilinės ir laisvųjų radikalų.

Laisvieji radikalai yra elektriškai neutralios dalelės
turintis neporinį elektroną, pvz.: Cl, NO2.
Laisvųjų radikalų reakcijos būdingos alkanams.
Elektrofiliniai reagentai yra katijonai arba molekulės
kurie patys arba esant katalizatoriui
turi padidėjusį afinitetą elektronų porai arba
neigiamo krūvio molekulių centrai. Jie apima
katijonai H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ ir molekulės su laisvomis
orbitalės AlCl3, ZnCl2 ir kt.
Elektrofilinės reakcijos būdingos alkenams, alkinams,
aromatiniai junginiai (pridėjimas prie dvigubos jungties,
protonų pakeitimas).
Nukleofiliniai reagentai yra anijonai arba molekulės, kurios
turintys centrus su padidintu elektronų tankiu. Jiems
apima anijonus ir molekules, tokias kaip
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH ir kt.

Keičiant
dalelių skaičius per
išskiriamos reakcijos
pakeitimo reakcijos,
prisijungimai,
atsiskyrimas
(pašalinimas),
skilimas

Reakcijų klasifikavimas pagal konkrečias charakteristikas

Visada atsižvelgiama į reaktyvumą
tik reakcingo partnerio atžvilgiu.
Cheminės transformacijos metu dažniausiai
paveikiama ne visa molekulė, o tik dalis jos -
reakcijos centras.
Organiniame junginyje gali būti
keli nevienodi reakcijos centrai.
Reakcijos gali sukelti izomerinius produktus.
Reakcijos selektyvumas – kokybinis
vyraujanti būdinga reikšmė
reakcija vyksta viena kryptimi nuo
keli galimi.
Yra regioselektyvumas,
cheminis selektyvumas, reakcijos stereoselektyvumas.

Reakcijų selektyvumas organinėje chemijoje

Regioselektyvumas – pirmenybinė reakcija pagal
vienas iš kelių molekulės reakcijos centrų.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
Antrasis izomeras, 1-brompropanas, praktiškai nesusidaro.
Chemoselektyvumas – pirmenybinė reakcija pagal
viena iš susijusių funkcinių grupių.
Stereoselektyvumas – pirmenybinis susidarymas reakcijoje
vienas iš kelių galimų stereoizomerų.

Daugiafunkciuose junginiuose yra
kelios identiškos funkcinės grupės.
Heterofunkciniai junginiai turi
kelios skirtingos funkcinės grupės.
Heteropolifunkcinis
junginiai turi abu
skirtingi ir vienodi
funkcines grupes.

Poli- ir heterofunkcinių junginių savybės

Kiekviena grupė yra poli- ir heterofunkcinė
junginiai gali patirti tokias pačias reakcijas kaip
atitinkamą grupę monofunkcinėje
jungtys

Specifinės savybės poli- ir
heterofunkciniai junginiai
Ciklizacijos reakcijos
Chelatinių kompleksų susidarymas

Polifunkciniai junginiai kaip priešnuodžiai
Toksinis sunkiųjų metalų poveikis yra
baltymų tiolio grupių surišimas. Dėl to jie yra slopinami
gyvybiškai svarbūs organizmo fermentai.
Priešnuodžių veikimo principas yra stipraus formavimas
kompleksai su sunkiųjų metalų jonais.

Bioorganinė chemija yra mokslas, tiriantis gyvybės procesuose dalyvaujančių medžiagų struktūrą ir savybes, tiesiogiai susijusias su žiniomis apie jų biologines funkcijas.

Bioorganinė chemija yra mokslas, tiriantis biologiškai reikšmingų junginių struktūrą ir reaktyvumą. Bioorganinės chemijos dalykas – biopolimerai ir bioreguliatoriai bei jų struktūriniai elementai.

Biopolimerai apima baltymus, polisacharidus (angliavandenius) ir nukleorūgštis. Šiai grupei taip pat priklauso lipidai, kurie nėra BMC, bet dažniausiai yra susiję su kitais organizmo biopolimerais.

Bioreguliatoriai yra junginiai, kurie chemiškai reguliuoja medžiagų apykaitą. Tai vitaminai, hormonai ir daugelis sintetinių junginių, įskaitant vaistines medžiagas.

Bioorganinė chemija remiasi organinės chemijos idėjomis ir metodais.

Nežinant bendrųjų organinės chemijos principų, sunku studijuoti bioorganinę chemiją. Bioorganinė chemija yra glaudžiai susijusi su biologija, biologine chemija ir medicinos fizika.

Reakcijų, vykstančių organizmo sąlygomis, visuma vadinama medžiagų apykaitą.

Medžiagos, susidarančios metabolizmo metu, vadinamos - metabolitai.

Metabolizmas turi dvi kryptis:

Katabolizmas yra sudėtingų molekulių skilimo į paprastesnes reakcija.

Anabolizmas yra sudėtingų molekulių sintezės iš paprastesnių medžiagų, naudojant energiją, procesas.

Terminas biosintezė taikomas cheminei reakcijai IN VIVO (kūne), IN VITRO (už kūno ribų)

Yra antimetabolitai – metabolitų konkurentai biocheminėse reakcijose.

Konjugacija kaip molekulių stabilumą didinantis veiksnys. Abipusė atomų įtaka organinių junginių molekulėse ir jos perdavimo būdai

Paskaitos metmenys:

Poravimas ir jo tipai:

p, p – poravimas,

r,p – konjugacija.

Konjugacijos energija.

Atviros grandinės sujungtos sistemos.

Vitaminas A, karotenai.

Konjugacija radikaluose ir joniuose.

Sujungtos uždaros grandinės sistemos. Aromatingumas, aromatingumo kriterijai, heterocikliniai aromatiniai junginiai.

Kovalentinis ryšys: nepolinis ir polinis.

Indukciniai ir mezomeriniai efektai. EA ir ED yra pakaitalai.

Pagrindinis cheminių jungčių tipas organinėje chemijoje yra kovalentinės jungtys. Organinėse molekulėse atomai yra sujungti s ir p ryšiais.

Atomai organinių junginių molekulėse yra sujungti kovalentiniais ryšiais, kurie vadinami s ir p ryšiais.

Viengubas s - ryšys SP 3 - hibridizuotoje būsenoje pasižymi l - ilgiu (C-C 0,154 nm), E-energija (83 kcal/mol), poliškumu ir poliarizuotumu. Pavyzdžiui:

Dviguba jungtis būdinga nesotiesiems junginiams, kuriuose, be centrinės s-jungties, yra ir s-jungčiai statmenas persidengimas, kuris vadinamas π-ryšiu).

Dvigubos jungtys yra lokalizuotos, tai yra, elektronų tankis apima tik 2 surištų atomų branduolius.

Dažniausiai susidursime su tu ir aš konjuguotas sistemos. Jei dvigubos jungtys kaitaliojasi su viengubais ryšiais (o bendru atveju atomas, prijungtas prie dvigubos jungties, turi p-orbitalę, tai gretimų atomų p-orbitalės gali persidengti viena su kita, sudarydamos bendrą p-elektronų sistemą). Tokios sistemos vadinamos konjuguotas arba delokalizuotas . Pavyzdžiui: butadienas-1,3

p, p – konjuguotos sistemos

Visi butadieno atomai yra hibridizuotos SP 2 būsenos ir yra toje pačioje plokštumoje (Pz nėra hibridinė orbita). Рz – orbitos lygiagrečios viena kitai. Tai sudaro sąlygas jų tarpusavio sutapimui. Pz orbitos sutapimas atsiranda tarp C-1 ir C-2 ir C-3 ir C-4, taip pat tarp C-2 ir C-3, tai yra delokalizuotas kovalentinis ryšys. Tai atsispindi jungčių ilgio pokyčiais molekulėje. Ryšio tarp C-1 ir C-2 ilgis padidėja, o tarp C-2 ir C-3 sutrumpėja, lyginant su viena jungtimi.

l-C -С, 154 nm l С=С 0,134 nm

l С-N 1,147 nm l С =O 0,121 nm

r, p - poravimas

P, π konjuguotos sistemos pavyzdys yra peptidinė jungtis.

r, p – konjuguotos sistemos

C = 0 dviguba jungtis išplečiama iki 0, 124 nm, palyginti su įprastu 0, 121 ilgiu, o C – N ryšys tampa trumpesnis ir tampa 0, 132 nm, palyginti su 0, 147 nm įprastu atveju. Tai reiškia, kad elektronų delokalizacijos procesas lemia ryšių ilgių išlyginimą ir molekulės vidinės energijos sumažėjimą. Tačiau ρ,p – konjugacija vyksta acikliniuose junginiuose ne tik kai kaitaliojasi = ryšiai su pavieniais C-C ryšiais, bet ir kai kaitaliojasi su heteroatomu:

Netoli dvigubos jungties gali būti X atomas su laisva p-orbitale. Dažniausiai tai yra O, N, S heteroatomai ir jų p-orbitalės, kurios sąveikauja su p-ryšiais, sudarydamos p, p-konjugaciją.

Pavyzdžiui:

CH 2 = CH – O – CH = CH 2

Konjugacija gali vykti ne tik neutraliose molekulėse, bet ir radikaluose bei jonų:

Remiantis tuo, kas išdėstyta pirmiau, atvirose sistemose poravimas vyksta tokiomis sąlygomis:

Visi konjuguotoje sistemoje dalyvaujantys atomai yra SP2 – hibridizuotos būsenos.

Pz – visų atomų orbitos yra statmenos s-skeleto plokštumai, tai yra lygiagrečios viena kitai.

Kai susidaro konjuguota daugiacentrė sistema, ryšių ilgiai išlyginami. Čia nėra „grynų“ viengubų ir dvigubų ryšių.

P-elektronų delokalizaciją konjuguotoje sistemoje lydi energijos išsiskyrimas. Sistema pereina į žemesnį energijos lygį, tampa stabilesnė, stabilesnė. Taigi, susidarius konjuguotai sistemai butadieno - 1,3 atveju, išsiskiria 15 kJ/mol energijos. Būtent dėl ​​konjugacijos didėja alilo tipo jonų radikalų stabilumas ir jų paplitimas gamtoje.

Kuo ilgesnė konjugacijos grandinė, tuo daugiau išsiskiria jos formavimosi energija.

Šis reiškinys gana plačiai paplitęs biologiškai svarbiuose junginiuose. Pavyzdžiui:

Bioorganinės chemijos, apimančios daugybę gamtoje plačiai paplitusių jonų ir molekulių, metu nuolat susidursime su molekulių, jonų ir radikalų termodinaminio stabilumo problemomis. Pavyzdžiui:

Sujungtos uždaro ciklo sistemos

Aromatingumas. Ciklinėse molekulėse tam tikromis sąlygomis gali susidaryti konjuguota sistema. P, p - konjuguotos sistemos pavyzdys yra benzenas, kur p - elektronų debesis dengia anglies atomus, tokia sistema vadinama - aromatingas.

Energijos prieaugis dėl konjugacijos benzene yra 150,6 kJ/mol. Todėl benzenas yra termiškai stabilus iki 900 o C temperatūros.

Uždaro elektronų žiedo buvimas buvo įrodytas naudojant BMR. Jei benzeno molekulė patenka į išorinį magnetinį lauką, atsiranda indukcinė žiedo srovė.

Taigi Hückel suformuluotas aromatingumo kriterijus yra:

molekulė turi ciklinę struktūrą;

visi atomai yra SP 2 – hibridizuotos būsenos;

yra delokalizuota p - elektronų sistema, turinti 4n + 2 elektronus, kur n yra ciklų skaičius.

Pavyzdžiui:

Ypatingą vietą bioorganinėje chemijoje užima klausimas heterociklinių junginių aromatingumas.

Ciklinėse molekulėse, kuriose yra heteroatomų (azoto, sieros, deguonies), susidaro vienas p-elektronų debesis, kuriame dalyvauja anglies atomų p-orbitalės ir heteroatomas.

Penkių narių heterocikliniai junginiai

Aromatinė sistema susidaro sąveikaujant 4 p-orbitalėms C ir vienai heteroatomo, turinčio 2 elektronus, orbitalei. Šeši p elektronai sudaro aromatinį skeletą. Tokia konjuguota sistema yra elektroniškai perteklinė. Pirolyje N atomas yra SP2 hibridizuotos būsenos.

Pirolis yra daugelio biologiškai svarbių medžiagų dalis. Keturi pirolio žiedai sudaro porfiną, aromatinę sistemą su 26 p elektronais ir didele konjugacijos energija (840 kJ/mol)

Porfino struktūra yra hemoglobino ir chlorofilo dalis

Šešių narių heterocikliniai junginiai

Aromatinė sistema šių junginių molekulėse susidaro sąveikaujant penkioms anglies atomų p-orbitalėms ir vienai azoto atomo p-orbitalei. Du elektronai dviejose SP 2 orbitalėse dalyvauja formuojant s - ryšius su žiedo anglies atomais. P orbitalė su vienu elektronu yra įtraukta į aromatinį skeletą. SP 2 – orbita su viena elektronų pora yra s-skeleto plokštumoje.

Pirimidino elektronų tankis pasislenka link N, tai yra, sistemoje trūksta p - elektronų, trūksta elektronų.

Daugelis heterociklinių junginių gali turėti vieną ar daugiau heteroatomų

Pirolio, pirimidino ir purino branduoliai yra daugelio biologiškai aktyvių molekulių dalis.

Abipusė atomų įtaka organinių junginių molekulėse ir jos perdavimo būdai

Kaip jau minėta, ryšiai organinių junginių molekulėse vyksta dėl s ir p jungčių; elektronų tankis tolygiai paskirstomas tarp surištų atomų tik tada, kai šie atomai yra vienodi arba artimi elektronegatyvumu. Tokios jungtys vadinamos nepoliarinis.

CH 3 -CH 2 →CI polinis ryšys

Organinėje chemijoje dažniau susiduriame su poliniais ryšiais.

Jei elektronų tankis pasislenka link labiau elektronegatyvaus atomo, tada toks ryšys vadinamas poliniu. Remdamasis jungties energijos vertėmis, amerikiečių chemikas L. Paulingas pasiūlė kiekybinę atomų elektronegatyvumo charakteristiką. Žemiau yra Paulingo skalė.

Na Li H S C J Br Cl N O F

0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0

Anglies atomai skirtingose ​​hibridizacijos būsenose skiriasi elektronegatyvumu. Todėl s – ryšys tarp SP3 ir SP2 hibridizuotų atomų – ​​yra polinis

Indukcinis efektas

Elektronų tankio perkėlimas elektrostatinės indukcijos mechanizmu išilgai s-jungčių grandinės vadinamas indukcijos būdu, efektas vadinamas indukcinis ir žymimas J. J efektas, kaip taisyklė, susilpnėja per tris ryšius, tačiau arti esantys atomai patiria gana stiprią šalia esančio dipolio įtaką.

Pakaitalai, kurie keičia elektronų tankį išilgai s-jungties grandinės savo kryptimi, turi -J – efektą ir atvirkščiai +J efektą.

Izoliuota p-jungtis, taip pat vienas atviros arba uždaros konjuguotos sistemos p-elektronų debesis gali būti lengvai poliarizuojami veikiant EA ir ED pakaitams. Šiais atvejais indukcinis efektas perkeliamas į p jungtį, todėl žymimas Jp.

Mezomerinis efektas (konjugacijos efektas)

Elektronų tankio perskirstymas konjuguotoje sistemoje, veikiant pakaitui, kuris yra šios konjuguotos sistemos narys, vadinamas mezomerinis efektas(M efektas).

Kad pakaitas būtų konjuguotos sistemos dalis, jis turi turėti arba dvigubą jungtį (p,p konjugacija) arba heteroatomą su viena elektronų pora (r,p konjugacija). M – efektas perduodamas per susietą sistemą be slopinimo.

Pakaitalai, kurie sumažina elektronų tankį konjuguotoje sistemoje (elektronų tankis pasislenka jo kryptimi), turi -M efektą, o pakaitalai, kurie padidina elektronų tankį konjuguotoje sistemoje, turi +M efektą.

Elektroninis pakaitalų poveikis

Organinių medžiagų reaktyvumas labai priklauso nuo J ir M poveikio pobūdžio. Elektroninių efektų teorinių galimybių žinojimas leidžia numatyti tam tikrų cheminių procesų eigą.

Organinių junginių rūgščių-šarmų savybės Organinių reakcijų klasifikacija.

Paskaitos metmenys

Substrato, nukleofilo, elektrofilo samprata.

Organinių reakcijų klasifikacija.

grįžtamasis ir negrįžtamas

radikalus, elektrofilinis, nukleofilinis, sinchroninis.

mono- ir bimolekulinės

pakeitimo reakcijos

papildymo reakcijos

pašalinimo reakcijos

oksidacija ir redukcija

rūgšties ir bazės sąveika

Reakcijos yra regioselektyvios, chemoselektyvios, stereoselektyvinės.

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos. Morkovnikovo valdymas, anti-Morkovnikovo įstojimas.

Elektrofilinės pakeitimo reakcijos: 1 ir 2 rūšių orientatoriai.

Organinių junginių rūgščių-šarmų savybės.

Bronstedo rūgštingumas ir šarmingumas

Lewiso rūgštingumas ir šarmingumas

Kietųjų ir minkštųjų rūgščių ir bazių teorija.

Organinių reakcijų klasifikacija

Organinių reakcijų sisteminimas leidžia sumažinti šių reakcijų įvairovę iki palyginti nedidelio tipų skaičiaus. Organines reakcijas galima suskirstyti į:

link: grįžtamasis ir negrįžtamas

pagal substrato ir reagento ryšių pokyčių pobūdį.

Substratas– molekulė, kuri suteikia anglies atomą naujam ryšiui sudaryti

Reagentas- junginys, veikiantis pagrindą.

Reakcijos, pagrįstos substrato ir reagento ryšių pokyčių pobūdžiu, gali būti suskirstytos į:

radikalus R

elektrofilinis E

nukleofilinis N(Y)

sinchroninis arba koordinuotas

SR reakcijų mechanizmas

Iniciacija

Grandinės augimas

Atvira grandinė

KLASIFIKACIJA PAGAL GALUTINĮ REZULTATĄ

Atitiktis galutiniam reakcijos rezultatui yra:

A) pakeitimo reakcijos

B) prisijungimo reakcijos

B) pašalinimo reakcijos

D) pergrupavimas

D) oksidacija ir redukcija

E) rūgščių ir šarmų sąveika

Taip pat vyksta reakcijos:

Regioselektyvus– pageidautina tekėti per vieną iš kelių reakcijos centrų.

Chemoselektyvus– pirmenybinė reakcija į vieną iš susijusių funkcinių grupių.

Stereosektyvus– pirmenybinis vieno iš kelių stereoizomerų susidarymas.

Alkenų, alkanų, alkadienų, arenų ir heterociklinių junginių reaktyvumas

Organinių junginių pagrindas yra angliavandeniliai. Mes apsvarstysime tik tas reakcijas, kurios buvo vykdomos biologinėmis sąlygomis ir atitinkamai ne su pačiais angliavandeniliais, o dalyvaujant angliavandenilių radikalams.

Nesotieji angliavandeniliai apima alkenus, alkadienus, alkinus, cikloalkenus ir aromatinius angliavandenilius. Juos vienijantis principas yra π – elektronų debesis. Dinaminėmis sąlygomis organinius junginius taip pat linkę atakuoti E+

Tačiau alkinų ir arenų sąveikos reakcijos su reagentais duoda skirtingus rezultatus, nes šiuose junginiuose π - elektronų debesies pobūdis yra skirtingas: lokalizuotas ir delokalizuotas.

Reakcijų mechanizmų svarstymą pradėsime nuo reakcijų A E. Kaip žinome, alkenai sąveikauja su

Hidratacijos reakcijos mechanizmas

Pagal Markovnikovo taisyklę – asimetriškos struktūros junginių, kurių bendra formulė HX, pridėjimas prie nesočiųjų angliavandenilių – vandenilio atomas pridedamas prie labiausiai hidrinto anglies atomo, jei pakaitas yra ED. Atliekant anti-Markovnikovo priedą, vandenilio atomas pridedamas prie mažiausiai hidrinto, jei pakaitas yra EA.

Elektrofilinės pakeitimo reakcijos aromatinėse sistemose turi savo ypatybes. Pirmoji ypatybė yra ta, kad sąveikai su termodinamiškai stabilia aromatine sistema reikia stiprių elektrofilų, kurie dažniausiai generuojami naudojant katalizatorius.

Reakcijos mechanizmas S E

ORIENTACINĖ ĮTAKA
PAVADINTAS

Jei aromatiniame žiede yra pakaitų, tai būtinai turi įtakos žiedo elektronų tankio pasiskirstymui. ED - pakaitai (1-os eilės orientantai) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - palengvina pakeitimą, palyginti su nepakeistu benzenu, ir nukreipia įeinančią grupę į orto ir para padėtį. Jei ED pakaitai yra stiprūs, tada katalizatorius nereikalingas, šios reakcijos vyksta 3 etapais.

EA pakaitalai (antros rūšies orientantai) trukdo elektrofilinėms pakeitimo reakcijoms, palyginti su nepakeistu benzenu. SE reakcija vyksta griežtesnėmis sąlygomis; įeinanti grupė patenka į meta padėtį. II tipo pakaitalai apima:

COOH, SO 3 H, CHO, halogenai ir kt.

SE reakcijos būdingos ir heterocikliniams angliavandeniliams. Pirolis, furanas, tiofenas ir jų dariniai priklauso π pertekliaus sistemoms ir gana lengvai patenka į SE reakcijas. Jie lengvai halogeninami, alkilinami, acilinami, sulfoninami ir nitrinami. Renkantis reagentus būtina atsižvelgti į jų nestabilumą stipriai rūgščioje aplinkoje, t.y. acidofobiškumą.

Piridino ir kitos heterociklinės sistemos, turinčios piridino azoto atomą, yra π nepakankamos sistemos, jos daug sunkiau įsijungia į SE reakcijas, o įeinantis elektrofilas užima β padėtį azoto atomo atžvilgiu.

Organinių junginių rūgštinės ir bazinės savybės

Svarbiausi organinių junginių reaktyvumo aspektai yra organinių junginių rūgščių-šarmų savybės.

Rūgštingumas ir šarmingumas taip pat svarbios sąvokos, apibrėžiančios daugelį funkcinių fizikinių, cheminių ir biologinių organinių junginių savybių. Rūgščių ir šarmų katalizė yra viena iš labiausiai paplitusių fermentinių reakcijų. Silpnos rūgštys ir bazės yra įprasti biologinių sistemų komponentai, kurie atlieka svarbų vaidmenį metabolizme ir jos reguliavime.

Organinėje chemijoje yra keletas rūgščių ir bazių sąvokų. Brønsted rūgščių ir bazių teorija, visuotinai priimta neorganinėje ir organinėje chemijoje. Anot Brønstedo, rūgštys yra medžiagos, galinčios paaukoti protoną, o bazės – medžiagos, galinčios priimti protoną.

Bronstedo rūgštingumas

Iš esmės dauguma organinių junginių gali būti laikomi rūgštimis, nes organiniuose junginiuose H yra prijungtas prie C, N O S

Organinės rūgštys atitinkamai skirstomos į C – H, N – H, O – H, S-H – rūgštis.

Rūgštingumas vertinamas Ka forma arba - log Ka = pKa, kuo mažesnis pKa, tuo stipresnė rūgštis.

Kiekybinis organinių junginių rūgštingumo įvertinimas nustatytas ne visoms organinėms medžiagoms. Todėl svarbu ugdyti gebėjimą kokybiškai įvertinti įvairių rūgščių vietų rūgštines savybes. Šiuo tikslu naudojamas bendras metodinis požiūris.

Rūgšties stiprumą lemia anijono (konjuguotos bazės) stabilumas. Kuo stabilesnis anijonas, tuo stipresnė rūgštis.

Anijono stabilumą lemia daugybė veiksnių:

rūgščių centre esančio elemento elektronegatyvumas ir poliarizuotumas.

neigiamo krūvio delokalizacijos anijone laipsnis.

su rūgšties centru susijusio radikalo prigimtis.

tirpinimo poveikis (tirpiklio įtaka)

Panagrinėkime visų šių veiksnių vaidmenį paeiliui:

Elementų elektronegatyvumo poveikis

Kuo elementas elektronegatyvesnis, tuo labiau delokalizuotas krūvis ir kuo stabilesnis anijonas, tuo stipresnė rūgštis.

C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)

Todėl rūgštingumas keičiasi serijoje CH< NН < ОН

SH rūgštims vyrauja kitas veiksnys – poliarizuotumas.

Sieros atomas yra didesnio dydžio ir turi laisvų d orbitalių. todėl neigiamas krūvis gali delokalizuotis per didelį tūrį, todėl anijonas yra stabilesnis.

Tioliai, kaip stipresnės rūgštys, reaguoja su šarmais, taip pat su sunkiųjų metalų oksidais ir druskomis, o alkoholiai (silpnosios rūgštys) gali reaguoti tik su aktyviais metalais.

Santykinai didelis tolų rūgštingumas naudojamas medicinoje ir vaistų chemijoje. Pavyzdžiui:

Naudojamas apsinuodijus As, Hg, Cr, Bi, kurių poveikis atsiranda dėl metalų surišimo ir jų pašalinimo iš organizmo. Pavyzdžiui:

Vertinant junginių, kurių rūgšties centre yra tas pats atomas, rūgštingumą lemiantis veiksnys yra neigiamo krūvio delokalizacija anijone. Anijono stabilumas žymiai padidėja, kai atsiranda galimybė perkelti neigiamą krūvį išilgai konjuguotų ryšių sistemos. Žymus fenolių rūgštingumo padidėjimas, palyginti su alkoholiais, paaiškinamas jonų delokalizacijos galimybe, palyginti su molekule.

Didelis karboksirūgščių rūgštingumas yra dėl karboksilato anijono rezonansinio stabilumo

Krūvio delokalizaciją palengvina elektronus ištraukiantys pakaitalai (EA), jie stabilizuoja anijonus, taip padidindami rūgštingumą. Pavyzdžiui, pakaito įvedimas į EA molekulę

Pakaito ir tirpiklio poveikis

a - hidroksirūgštys yra stipresnės rūgštys nei atitinkamos karboksirūgštys.

ED – pakaitalai, priešingai, mažina rūgštingumą. Tirpikliai turi didesnę įtaką anijono stabilizavimui, paprastai maži jonai su mažu krūvio delokalizacijos laipsniu yra geriau tirpinami.

Išsprendimo poveikį galima atsekti, pavyzdžiui, serijoje:

Jei rūgšties centre esantis atomas turi teigiamą krūvį, tai padidina rūgštingumą.

Klausimas auditorijai: kurios rūgšties - acto ar palmitino C 15 H 31 COOH - pKa vertė turėtų būti mažesnė?

Jei rūgšties centre esantis atomas turi teigiamą krūvį, tai padidina rūgštingumą.

Galima pastebėti stiprų σ - komplekso CH - rūgštingumą, susidariusį elektrofilinės pakaitos reakcijoje.

Bronstedo baziškumas

Norint sudaryti ryšį su protonu, heteroatome būtina nepasidalijusi elektronų pora,

arba būti anijonais. Yra p-bazės ir

π bazės, kur yra baziškumo centras

lokalizuotos π jungties elektronai arba konjuguotos sistemos π elektronai (π komponentai)

Pagrindo stiprumas priklauso nuo tų pačių veiksnių kaip ir rūgštingumas, tačiau jų įtaka priešinga. Kuo didesnis atomo elektronegatyvumas, tuo tvirčiau jis sulaiko vienišą elektronų porą ir tuo mažiau prieinamas jungtis su protonu. Tada, apskritai, n-bazių su tuo pačiu pakaitu stiprumas pasikeičia serijoje:

Pagrindiniai organiniai junginiai yra aminai ir alkoholiai:

Organinių junginių druskos su mineralinėmis rūgštimis gerai tirpsta. Daugelis vaistų vartojami druskų pavidalu.

Rūgščių-šarmų centras vienoje molekulėje (amfoterinis)

Vandeniliniai ryšiai kaip rūgšties ir bazės sąveika

Visoms α-aminorūgštims stipriai rūgštinėje aplinkoje vyrauja katijoninės formos, o stipriai šarminėje aplinkoje – anijoninės.

Silpnų rūgščių ir bazinių centrų buvimas lemia silpną sąveiką – vandenilio ryšius. Pavyzdžiui: mažos molekulinės masės imidazolas turi aukštą virimo temperatūrą dėl vandenilinių jungčių.

J. Lewisas pasiūlė bendresnę rūgščių ir bazių teoriją, paremtą elektroninių apvalkalų struktūra.

Lewiso rūgštis gali būti atomas, molekulė arba katijonas, turintis laisvą orbitą, galinčią priimti elektronų porą, kad sudarytų ryšį.

Lewiso rūgščių atstovai yra periodinės sistemos D.I II ir III grupių elementų halogenidai. Mendelejevas.

Lewiso bazės yra atomas, molekulė arba anijonas, galintis paaukoti elektronų porą.

Lewiso bazėms priskiriami aminai, alkoholiai, eteriai, tioliai, tioeteriai ir junginiai, kuriuose yra π jungčių.

Pavyzdžiui, toliau pateikta sąveika gali būti pavaizduota kaip Lewiso rūgšties ir bazės sąveika

Svarbi Lewiso teorijos pasekmė yra ta, kad bet kuri organinė medžiaga gali būti pavaizduota kaip rūgšties ir bazės kompleksas.

Organiniuose junginiuose intramolekuliniai vandeniliniai ryšiai atsiranda daug rečiau nei tarpmolekuliniai, tačiau jie atsiranda ir bioorganiniuose junginiuose ir gali būti laikomi rūgšties ir bazės sąveika.

Sąvokos „kieta“ ir „minkšta“ nėra tapačios stiprioms ir silpnoms rūgštims ir bazėms. Tai dvi nepriklausomos savybės. LCMO esmė ta, kad kietosios rūgštys reaguoja su kietomis bazėmis, o minkštosios – su minkštosiomis bazėmis.

Pagal Pearsono kietųjų ir minkštųjų rūgščių ir bazių principą (HABP), Lewis rūgštys skirstomos į kietąsias ir minkštąsias. Kietosios rūgštys yra akceptorių atomai, turintys mažą dydį, didelį teigiamą krūvį, didelį elektronegatyvumą ir mažą poliarizaciją.

Minkštosios rūgštys yra dideli akceptorių atomai, turintys mažą teigiamą krūvį, mažą elektronegatyvumą ir didelį poliarizuojamumą.

LCMO esmė ta, kad kietosios rūgštys reaguoja su kietomis bazėmis, o minkštosios – su minkštosiomis bazėmis. Pavyzdžiui:

Organinių junginių oksidacija ir redukcija

Redokso reakcijos yra nepaprastai svarbios gyvybės procesams. Jų pagalba organizmas patenkina savo energijos poreikius, nes oksiduojant organinėms medžiagoms išsiskiria energija.

Kita vertus, šios reakcijos padeda maistą paversti ląstelių komponentais. Oksidacijos reakcijos skatina detoksikaciją ir vaistų pasišalinimą iš organizmo.

Oksidacija yra vandenilio pašalinimo procesas, kad susidarytų daugialypė jungtis arba naujos labiau polinės jungtys.

Redukcija yra atvirkštinis oksidacijos procesas.

Organinių substratų oksidacija vyksta lengviau, tuo stipresnis jos polinkis atsisakyti elektronų.

Oksidacija ir redukcija turi būti vertinama atsižvelgiant į konkrečias junginių klases.

C-H jungčių (alkanų ir alkilų) oksidacija

Visiškai sudegus alkanams susidaro CO 2 ir H 2 O ir išsiskiria šiluma. Kiti jų oksidacijos ir redukcijos būdai gali būti pavaizduoti pagal šias schemas:

Sočiųjų angliavandenilių oksidacija vyksta atšiauriomis sąlygomis (chromo mišinys karštas), minkštesni oksidatoriai jų neveikia. Tarpiniai oksidacijos produktai yra alkoholiai, aldehidai, ketonai ir rūgštys.

Hidroperoksidai R – O – OH yra svarbiausi tarpiniai C – H jungčių oksidacijos produktai švelniomis sąlygomis, ypač in vivo

Svarbi C-H jungčių oksidacijos reakcija kūno sąlygomis yra fermentinis hidroksilinimas.

Pavyzdys galėtų būti alkoholių gamyba oksiduojant maistą. Dėl molekulinio deguonies ir jo aktyvių formų. atliekami in vivo.

Vandenilio peroksidas organizme gali tarnauti kaip hidroksilinantis agentas.

Peroksido perteklių katalazė turi suskaidyti į vandenį ir deguonį.

Alkenų oksidaciją ir redukciją galima pavaizduoti tokiais virsmais:

Alkenų mažinimas

Aromatinių angliavandenilių oksidacija ir redukcija

Benzeną labai sunku oksiduoti net ir atšiauriomis sąlygomis pagal šią schemą:

Gebėjimas oksiduotis žymiai padidėja nuo benzeno iki naftaleno ir toliau iki antraceno.

ED pakaitalai palengvina aromatinių junginių oksidaciją. EA – trukdo oksidacijai. Benzeno regeneravimas.

C6H6 + 3H2

Fermentinis aromatinių junginių hidroksilinimas

Alkoholių oksidacija

Palyginti su angliavandeniliais, alkoholių oksidacija vyksta švelnesnėmis sąlygomis

Svarbiausia diolių reakcija kūno sąlygomis yra transformacija chinono-hidrochinono sistemoje

Elektronų perkėlimas iš substrato į deguonį vyksta metachondrijose.

Aldehidų ir ketonų oksidacija ir redukcija

Viena iš lengviausiai oksiduojamų organinių junginių klasių

2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH ypač lengvai teka šviesoje

Azoto turinčių junginių oksidacija

Aminai gana lengvai oksiduojasi, galutiniai oksidacijos produktai yra nitro junginiai

Visiškai sumažinus azoto turinčių medžiagų kiekį, susidaro aminai.

Aminų oksidacija in vivo

Tiolių oksidacija ir redukcija

Organinių junginių O-B savybių lyginamoji charakteristika.

Lengviausiai oksiduojasi tioliai ir 2 atomų fenoliai. Aldehidai gana lengvai oksiduojasi. Sunkiau oksiduojasi alkoholiai, o pirminiai – lengviau nei antriniai ir tretiniai. Ketonai yra atsparūs oksidacijai arba oksiduojasi suskaidžius molekulę.

Alkinai lengvai oksiduojasi net kambario temperatūroje.

Sunkiausiai oksiduojami junginiai, kuriuose yra Sp3 hibridizuoto anglies atomų, tai yra, sočiųjų molekulių fragmentai.

ED – pakaitalai palengvina oksidaciją

EA – trukdo oksidacijai.

Specifinės poli- ir heterofunkcinių junginių savybės.

Paskaitos metmenys

Poli- ir heterofunkcionalumas kaip organinių junginių reaktyvumą didinantis veiksnys.

Specifinės poli- ir heterofunkcinių junginių savybės:

amfoteriškumas tarpmolekulinių druskų susidarymas.

intramolekulinė γ, δ, ε ciklizacija – heterofunkciniai junginiai.

tarpmolekulinė ciklizacija (laktidai ir deketopipirozinai)

chelatą.

beta-heterofunkcinės eliminacijos reakcijos

jungtys.

keto-enolio tautomerija. Fosfenolpiruvatas, kaip

makroerginis junginys.

dekarboksilinimas.

stereoizomerija

Poli- ir heterofunkcionalumas kaip specifinių hidroksi, amino ir okso rūgščių savybių atsiradimo priežastis.

Kelių vienodų arba skirtingų funkcinių grupių buvimas molekulėje yra būdingas biologiškai svarbių organinių junginių požymis. Molekulėje gali būti dvi ar daugiau hidroksilo grupių, amino grupių arba karboksilo grupių. Pavyzdžiui:

Svarbi medžiagų grupė, dalyvaujanti gyvybinėje veikloje, yra heterofunkciniai junginiai, kurie turi porinį skirtingų funkcinių grupių derinį. Pavyzdžiui:

Alifatiniuose junginiuose visos aukščiau nurodytos funkcinės grupės turi EA pobūdį. Dėl jų įtakos vienas kitam didėja jų reaktyvumas. Pavyzdžiui, oksorūgštyse kiekvieno iš dviejų karbonilo anglies atomų elektrofiliškumą sustiprina kitos funkcinės grupės -J, todėl nukleofiliniai reagentai lengviau užpuola.

Kadangi I efektas išnyksta po 3–4 ryšių, svarbi aplinkybė yra funkcinių grupių buvimo vietos artumas angliavandenilių grandinėje. Heterofunkcinės grupės gali būti tame pačiame anglies atome (α - išsidėstymas) arba skirtinguose anglies atomuose, tiek gretimose (β išsidėstymas), tiek toliau viena nuo kitos (γ, delta, epsilonas) vietose.

Kiekviena heterofunkcinė grupė išlaiko savo reaktyvumą, tiksliau, heterofunkciniai junginiai dalyvauja „dvigubai“ cheminių reakcijų. Kai heterofunkcinių grupių tarpusavio išsidėstymas pakankamai artimas, kiekvienos iš jų reaktyvumas abipusiai sustiprinamas.

Tuo pačiu metu molekulėje esant rūgštinėms ir bazinėms grupėms, junginys tampa amfoterinis.

Pavyzdžiui: aminorūgštys.

Heterofunkcinių grupių sąveika

Gerofunkcinių junginių molekulėje gali būti grupių, galinčių sąveikauti viena su kita. Pavyzdžiui, amfoteriniuose junginiuose, tokiuose kaip α-aminorūgštys, galimas vidinių druskų susidarymas.

Todėl visos α - aminorūgštys atsiranda biopolinių jonų pavidalu ir labai gerai tirpsta vandenyje.

Be rūgščių ir šarmų sąveikos, tampa galimos ir kitos cheminės reakcijos. Pavyzdžiui, reakcija S N prie SP 2 yra anglies atomo hibridas karbonilo grupėje dėl sąveikos su alkoholio grupe, esterių susidarymo, karboksilo grupės su amino grupe (amidų susidarymo).

Priklausomai nuo funkcinių grupių santykinio išsidėstymo, šios reakcijos gali vykti ir vienos molekulės viduje (intramolekulinės), ir tarp molekulių (tarpmolekulinės).

Kadangi reakcijos metu susidaro cikliniai amidai ir esteriai. tada lemiamu veiksniu tampa termodinaminis ciklų stabilumas. Šiuo atžvilgiu galutiniame produkte dažniausiai būna šešių arba penkių narių žiedai.

Kad tarpmolekulinė sąveika sudarytų penkių ar šešių narių esterio (amido) žiedą, heterofunkcinis junginys turi turėti gama arba sigma išsidėstymą molekulėje. Tada klasėje

Šiuolaikinė bioorganinė chemija yra šakota žinių sritis, daugelio biomedicinos disciplinų ir visų pirma biochemijos, molekulinės biologijos, genomikos, proteomikos ir

bioinformatika, imunologija, farmakologija.

Programa remiasi sistemingu požiūriu į viso kurso kūrimą vienu teoriniu pagrindu.

pagrindu, remiantis idėjomis apie organinės elektroninės ir erdvinės struktūros

junginiai ir jų cheminių virsmų mechanizmai. Medžiaga pateikiama 5 skyrių forma, iš kurių svarbiausi yra: „Organinių junginių struktūros teoriniai pagrindai ir jų reaktyvumą lemiantys veiksniai“, „Biologiškai svarbios organinių junginių klasės“ ir „Biopolimerai ir jų struktūriniai komponentai. Lipidai"

Programa skirta specializuotam bioorganinės chemijos mokymui medicinos universitete, todėl ši disciplina vadinama „bioorganine chemija medicinoje“. Bioorganinės chemijos dėstymo profiliavimui pasitarnauja atsižvelgus į istorinius medicinos ir chemijos, įskaitant organinius, raidos ryšius, padidintas dėmesys biologiškai svarbių organinių junginių klasėms (heterofunkciniams junginiams, heterociklams, angliavandeniams, amino rūgštims ir baltymams, nukleinams). rūgštys, lipidai), taip pat biologiškai svarbios šių klasių junginių reakcijos). Atskiras programos skyrius skirtas tam tikrų klasių organinių junginių farmakologinėms savybėms ir tam tikrų klasių vaistų cheminei pobūdžiui nagrinėti.

Atsižvelgiant į svarbų „oksidacinio streso ligų“ vaidmenį šiuolaikinio žmogaus sergamumo struktūroje, programoje ypatingas dėmesys skiriamas laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijoms, galutinių laisvųjų radikalų lipidų oksidacijos produktų nustatymui laboratorinėje diagnostikoje, natūraliems antioksidantams ir antioksidantiniams vaistams. Programoje aptariamos aplinkos problemos, būtent ksenobiotikų prigimtis ir jų toksinio poveikio gyviems organizmams mechanizmai.

1. Mokymų tikslas ir uždaviniai.

1.1. Bioorganinės chemijos dalyko dėstymo medicinoje tikslas – ugdyti supratimą apie bioorganinės chemijos, kaip šiuolaikinės biologijos pagrindo, vaidmenį, teorinį pagrindą paaiškinti bioorganinių junginių biologinį poveikį, vaistų veikimo mechanizmus ir jų kūrimą. naujų vaistų. Plėtoti žinias apie svarbiausių bioorganinių junginių klasių sandaros, cheminių savybių ir biologinio aktyvumo ryšį, išmokyti įgytas žinias pritaikyti studijuojant tolesnes disciplinas ir profesinėje veikloje.

1.2. Bioorganinės chemijos mokymo tikslai:

1. Žinių formavimas apie svarbiausių klasių bioorganinių junginių sandarą, savybes ir reakcijos mechanizmus, lemiančius jų medicininę ir biologinę reikšmę.

2. Idėjų apie organinių junginių elektroninę ir erdvinę struktūrą formavimas, kaip pagrindą paaiškinti jų chemines savybes ir biologinį aktyvumą.

3. Įgūdžių ir praktinių įgūdžių formavimas:

klasifikuoti bioorganinius junginius pagal anglies skeleto struktūrą ir funkcines grupes;

naudoti cheminės nomenklatūros taisykles metabolitų, vaistų, ksenobiotikų pavadinimams nurodyti;

nustatyti reakcijos centrus molekulėse;

gebėti atlikti kokybines reakcijas, turinčias klinikinę ir laboratorinę reikšmę.

2. Drausmės vieta OOP struktūroje:

Dalykas „Bioorganinė chemija“ yra neatskiriama disciplinos „Chemija“, priklausančios matematiniam, gamtos mokslų disciplinų ciklui, dalis.

Pagrindinės žinios, reikalingos disciplinai studijuoti, formuojasi matematikos, gamtos mokslų disciplinų cikle: fizika, matematika; medicinos informatika; chemija; biologija; anatomija, histologija, embriologija, citologija; normali fiziologija; mikrobiologija, virusologija.

Tai būtina sąlyga norint studijuoti šias disciplinas:

biochemija;

farmakologija;

mikrobiologija, virusologija;

imunologija;

profesinės disciplinos.

Lygiagrečiai studijuotos disciplinos, suteikiančios tarpdalykinius ryšius pagrindinėje mokymo programos dalyje:

chemija, fizika, biologija, 3. Sąrašas disciplinų ir temų, kurias studentai turi įsisavinti norint studijuoti bioorganinę chemiją.

Bendroji chemija. Atomo sandara, cheminio ryšio pobūdis, ryšių rūšys, cheminių medžiagų klasės, reakcijų tipai, katalizė, terpės reakcija vandeniniuose tirpaluose.

Organinė chemija. Organinių medžiagų klasės, organinių junginių nomenklatūra, anglies atomo konfigūracija, atominių orbitalių poliarizacija, sigma ir pi ryšiai. Organinių junginių klasių genetinis ryšys. Įvairių klasių organinių junginių reaktyvumas.

Fizika. Atomo sandara. Optika – ultravioletinė, matoma ir infraraudonoji spektro sritis.

Šviesos sąveika su medžiaga – perdavimas, sugertis, atspindys, sklaida. Poliarizuota šviesa.

Biologija. Genetinis kodas. Cheminis paveldimumo ir kintamumo pagrindas.

lotynų kalba. Terminologijos įsisavinimas.

Užsienio kalba. Gebėjimas dirbti su užsienio literatūra.

4. Drausmės skyriai ir tarpdalykiniai ryšiai su teikiama (vėlesni) disciplinos Nr. šios disciplinos skyriai, būtini studijuojant pateiktą Nr. Pateiktų podisciplinių (vėlesnių) disciplinų (vėlesnių) disciplinų pavadinimas 1 2 3 4 5 1 Chemija + + + + + Biologija + - - + + Biochemija + + + + + + 4 Mikrobiologija, virusologija + + - + + + 5 Imunologija + - - - + Farmakologija + + - + + + 7 Higiena + - + + + Profesinės disciplinos + - - + + + + 5. Reikalavimai disciplinos turinio įsisavinimas Mokymosi tikslo siekimas Dalyva „Bioorganinė chemija“ apima eilės tikslinių probleminių užduočių įgyvendinimą, dėl kurių mokiniai turi išsiugdyti tam tikras kompetencijas, žinias, įgūdžius, įgyti tam tikrų praktinių įgūdžių.

5.1. Studentas privalo turėti:

5.1.1. Bendrosios kultūrinės kompetencijos:

gebėjimas ir noras analizuoti visuomenei reikšmingas problemas ir procesus, praktiškai taikyti humanitarinių, gamtos mokslų, biomedicinos ir klinikinių mokslų metodus įvairiose profesinėse ir visuomeninėse veiklose (OK-1);

5.1.2. Profesinės kompetencijos (PC):

gebėjimas ir noras taikyti pagrindinius mokslinės ir profesinės informacijos gavimo, saugojimo, apdorojimo metodus, metodus ir priemones; gauti informaciją iš įvairių šaltinių, įskaitant šiuolaikinių kompiuterinių priemonių, tinklo technologijų, duomenų bazių naudojimą bei gebėjimą ir norą dirbti su moksline literatūra, analizuoti informaciją, atlikti paieškas, paversti perskaitytą įrankį profesinių problemų sprendimui (išryškinti pagrindinį). nuostatas, pasekmes iš jų ir pasiūlymus);

gebėjimas ir pasirengimas dalyvauti nustatant mokslines problemas ir jų eksperimentinį įgyvendinimą (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Mokinys turi žinoti:

Organinių junginių klasifikavimo, nomenklatūros ir izomerijos principai.

Teorinės organinės chemijos pagrindai, kurie yra pagrindas tiriant organinių junginių struktūrą ir reaktyvumą.

Organinių molekulių erdvinė ir elektroninė struktūra bei medžiagų, kurios dalyvauja gyvybės procesuose, cheminiai virsmai, tiesiogiai susiję su jų biologine struktūra, cheminėmis savybėmis ir pagrindinių biologiškai svarbių organinių junginių klasių biologiniu vaidmeniu.

5.3. Studentas turi sugebėti:

Klasifikuokite organinius junginius pagal anglies skeleto struktūrą ir funkcinių grupių pobūdį.

Sudaryti formules pagal pavadinimą ir pagal struktūrinę formulę įvardyti tipinius biologiškai svarbių medžiagų ir vaistų atstovus.

Nustatykite funkcines grupes, rūgštinius ir bazinius centrus, konjuguotus ir aromatinius fragmentus molekulėse, kad nustatytumėte organinių junginių cheminę elgseną.

Numatyti organinių junginių cheminių virsmų kryptį ir rezultatą.

5.4. Studentas privalo turėti:

Savarankiško darbo su mokomąja, moksline ir informacine literatūra įgūdžiai; atlikti kratą ir padaryti bendras išvadas.

Turėti cheminių stiklo dirbinių tvarkymo įgūdžių.

Turėti įgūdžių saugiai dirbti chemijos laboratorijoje ir mokėti dirbti su šarminiais, toksiškais, labai lakiais organiniais junginiais, dirbti su degikliais, spiritinėmis lempomis ir elektriniais šildymo prietaisais.

5.5. Žinių kontrolės formos 5.5.1. Dabartinis valdymas:

Medžiagų asimiliacijos diagnostinė kontrolė. Jis atliekamas periodiškai, daugiausia siekiant kontroliuoti formulinės medžiagos žinias.

Mokomasis kompiuterio valdymas kiekvienoje pamokoje.

Testo užduotys, reikalaujančios gebėjimo analizuoti ir apibendrinti (žr. priedą).

Numatyti koliokviumai baigus didelių programos dalių studijas (žr. priedą).

5.5.2 Galutinė kontrolė:

Testas (atliekamas dviem etapais):

C.2 – Matematikos, gamtos mokslų ir medicinos-biologijos Bendrasis darbo intensyvumas:

2 Klasifikacija, nomenklatūra ir Organinių šiuolaikinių fizikinių junginių klasifikavimo ir klasifikavimo charakteristikos: anglies skeleto struktūra ir funkcinės grupės pobūdis.

cheminiai metodai Funkcinės grupės, organiniai radikalai. Biologiškai svarbūs organinių junginių bioorganinių klasių tyrimai: alkoholiai, fenoliai, tioliai, eteriai, sulfidai, aldehidiniai junginiai, ketonai, karboksirūgštys ir jų dariniai, sulfonrūgštys.

IUPAC nomenklatūra. Tarptautinės nomenklatūros atmainos: pakaitinė ir radikalioji-funkcinė nomenklatūra. Žinių vertė 3 Teoriniai organinių junginių struktūros pagrindai ir A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija. Pagrindiniai veiksniai, lemiantys jų pozicijas. Struktūrinės formulės. Anglies atomo prigimtis pagal padėtį ir reaktyvumą. grandines. Izomerizmas kaip specifinis organinės chemijos reiškinys. Stereoizomerijos rūšys.

Organinių junginių molekulių chirališkumas kaip optinės izomerijos priežastis. Molekulių, turinčių vieną chiralumo centrą, stereoizomerija (enantiomerizmas). Optinė veikla. Gliceraldehidas kaip konfigūracijos standartas. Fišerio projekcijų formulės. D ir L stereocheminės nomenklatūros sistema. Idėjos apie R, S nomenklatūrą.

Molekulių, turinčių du ar daugiau chiralumo centrų, stereoizomerija: enantiomerizmas ir diastereomerizmas.

Stereoizomerija junginių, turinčių dvigubą jungtį, serijoje (Pidiastereomerizmas). Cis ir trans izomerai. Stereoizomerija ir organinių junginių biologinis aktyvumas.

Abipusė atomų įtaka: atsiradimo priežastys, tipai ir perdavimo būdai organinių junginių molekulėse.

Poravimas. Poravimas atvirose grandinėse (Pi-Pi). Konjuguoti ryšiai. Dienų struktūros biologiškai svarbiuose junginiuose: 1,3-dienai (butadienas), polienai, alfa, beta-nesotieji karbonilo junginiai, karboksilo grupė. Sukabinimas kaip sistemos stabilizavimo faktorius. Konjugacijos energija. Konjugacija areenuose (Pi-Pi) ir heterocikluose (p-Pi).

Aromatingumas. Aromatingumo kriterijai. Benzenoidų (benzeno, naftaleno, antraceno, fenantreno) ir heterociklinių (furano, tiofeno, pirolio, imidazolo, piridino, pirimidino, purino) junginių aromatingumas. Plačiai paplitęs konjuguotų struktūrų atsiradimas biologiškai svarbiose molekulėse (porfinas, hemas ir kt.).

Ryšio poliarizacija ir elektroniniai efektai (indukciniai ir mezomeriniai) kaip netolygaus elektronų tankio pasiskirstymo molekulėje priežastis. Pakaitalai yra elektronų donorai ir elektronų akceptoriai.

Svarbiausi pakaitalai ir jų elektroninis poveikis. Elektroninis pakaitų poveikis ir molekulių reaktyvumas. Orientacijos taisyklė benzeno žiede, pirmosios ir antrosios rūšies pakaitai.

Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas.

Organinių junginių neutralių molekulių su vandenilio turinčiomis funkcinėmis grupėmis (aminų, alkoholių, tiolių, fenolių, karboksirūgščių) rūgštingumas ir šarmingumas. Rūgštys ir bazės pagal Bronsted-Lowry ir Lewis. Konjuguotos rūgščių ir bazių poros. Anijonų rūgštingumas ir stabilumas. Organinių junginių rūgštingumo kiekybinis įvertinimas pagal Ka ir pKa reikšmes.

Įvairių klasių organinių junginių rūgštingumas. Veiksniai, lemiantys organinių junginių rūgštingumą: nemetalų atomo elektronegatyvumas (C-H, N-H ir O-H rūgštys); nemetalinio atomo poliarizacija (alkoholiai ir tioliai, tiolių nuodai); radikalo pobūdis (alkoholiai, fenoliai, karboksirūgštys).

Organinių junginių baziškumas. n-bazės (heterociklai) ir pi-bazės (alkenai, alkanedienai, arenai). Veiksniai, lemiantys organinių junginių baziškumą: heteroatomo elektronegatyvumas (O- ir N bazės); nemetalinio atomo poliarizacija (O ir S bazė); radikalo prigimtis (alifatiniai ir aromatiniai aminai).

Neutralių organinių molekulių rūgščių-šarmų savybių svarba jų reaktyvumui ir biologiniam aktyvumui.

Vandenilinis ryšys kaip specifinis rūgščių-šarmų savybių pasireiškimas. Bendrieji organinių junginių reaktyvumo modeliai kaip cheminis jų biologinio funkcionavimo pagrindas.

Organinių junginių reakcijos mechanizmai.

Organinių junginių reakcijų klasifikacija pagal pakeitimo, pridėjimo, pašalinimo, pertvarkymo, redokso rezultatą ir pagal mechanizmą – radikalinė, joninė (elektrofilinė, nukleofilinė). Kovalentinio ryšio skilimo organiniuose junginiuose ir susidarančiose dalelėse rūšys: homolitinis skilimas (laisvieji radikalai) ir heterolitinis skilimas (karbokatijonai ir karbonanijonai).

Šių dalelių elektroninė ir erdvinė struktūra bei jų santykinį stabilumą lemiantys veiksniai.

Homolitinės radikalų pakeitimo reakcijos alkanuose, kuriuose dalyvauja sp 3 hibridizuoto anglies atomo CH ryšiai. Laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijos gyvoje ląstelėje. Reaktyvios (radikalios) deguonies formos. Antioksidantai. Biologinė reikšmė.

Elektrofilinės prisijungimo reakcijos (Ae): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja Pi jungtis. Etileno halogeninimo ir hidratacijos reakcijų mechanizmas. Rūgštinė katalizė. Statinių ir dinaminių veiksnių įtaka reakcijų regioselektyvumui. Vandenilio turinčių medžiagų pridėjimo prie Pi jungties reakcijų ypatumai nesimetriškuose alkenuose. Markovnikovo valdymas. Konjuguotų sistemų elektrofilinio papildymo ypatybės.

Elektrofilinės pakeitimo reakcijos (Se): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja aromatinė sistema. Elektrofilinių pakaitų reakcijų mechanizmas areenuose. Sigmos kompleksai. Arenų alkilinimo, acilinimo, nitrinimo, sulfoninimo, halogeninimo reakcijos. Orientacijos taisyklė.

1 ir 2 rūšių pakaitalai. Elektrofilinių pakaitų reakcijų heterocikluose ypatumai. Orientacinė heteroatomų įtaka.

Nukleofilinio pakeitimo (Sn) reakcijos prie sp3-hibridizuoto anglies atomo: heterolitinės reakcijos, kurias sukelia anglies-heteroatomo sigma jungties poliarizacija (halogeno dariniai, alkoholiai). Elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka junginių reaktyvumui nukleofilinėse pakeitimo reakcijose.

Halogeno darinių hidrolizės reakcija. Alkoholių, fenolių, tiolių, sulfidų, amoniako ir aminų alkilinimo reakcijos. Rūgštinės katalizės vaidmuo hidroksilo grupės nukleofiliniame pakeitime.

Junginių, turinčių pirminę aminogrupę, deamininimas. Biologinis alkilinimo reakcijų vaidmuo.

Eliminacijos reakcijos (dehidrohalogeninimas, dehidratacija).

Padidėjęs CH rūgštingumas kaip pašalinimo reakcijų, lydinčių nukleofilinį pakeitimą sp3-hibridizuotame anglies atome, priežastis.

Nukleofilinės prisijungimo reakcijos (An): heterolitinės reakcijos, kuriose dalyvauja pi anglies-deguonies jungtis (aldehidai, ketonai). Karbonilo junginių klasės. Atstovai. Aldehidų, ketonų, karboksirūgščių paruošimas. Karbonilo grupės struktūra ir reaktyvumas. Elektroninių ir erdvinių veiksnių įtaka. An reakcijų mechanizmas: protonavimo vaidmuo didinant karbonilo reaktyvumą. Biologiškai svarbios aldehidų ir ketonų reakcijos: hidrinimas, aldehidų oksidacija-redukcija (dismutacijos reakcija), aldehidų oksidacija, cianohidrinų susidarymas, hidratacija, hemiacetalių, iminų susidarymas. Aldolo prisijungimo reakcijos. Biologinė reikšmė.

Nukleofilinės pakeitimo reakcijos prie sp2-hibridizuoto anglies atomo (karboksirūgštys ir jų funkciniai dariniai).

Nukleofilinių pakeitimų reakcijų (Sn) mechanizmas sp2 hibridizuotame anglies atome. Acilinimo reakcijos – anhidridų, esterių, tioesterių, amidų susidarymas – ir jų atvirkštinės hidrolizės reakcijos. Biologinis acilinimo reakcijų vaidmuo. Rūgštinės karboksirūgščių savybės pagal O-H grupę.

Organinių junginių oksidacijos ir redukcijos reakcijos.

Redokso reakcijos, elektroninis mechanizmas.

Anglies atomų oksidacijos būsenos organiniuose junginiuose. Pirminių, antrinių ir tretinių anglies atomų oksidacija. Įvairių klasių organinių junginių oksidacija. Deguonies panaudojimo ląstelėje būdai.

Energetinė oksidacija. Oksidazės reakcijos. Organinių medžiagų oksidacija yra pagrindinis chemotrofų energijos šaltinis. Plastiko oksidacija.

4 Biologiškai svarbios organinių junginių klasės Polihidroksiliai alkoholiai: etilenglikolis, glicerolis, inozitolis. Išsilavinimas Hidroksi rūgštys: klasifikacija, nomenklatūra, pieno, betahidroksisviesto, gamahidroksisviesto, obuolių, vyno, citrinų, redukcinio aminavimo, transamininimo ir dekarboksilinimo atstovai.

Aminorūgštys: klasifikacija, beta ir gama izomerų atstovai: aminopropanas, gama-aminosviestas, epsilonaminokapronis. Reakcija Salicilo rūgštis ir jos dariniai (acetilsalicilo rūgštis, karščiavimą mažinanti, priešuždegiminė ir antireumatinė medžiaga, enteroseptolis ir 5-NOK. Izochinolino šerdis kaip opijaus alkaloidų, antispazminių (papaverino) ir analgetikų (morfino) pagrindas. Akridino dariniai yra dezinfekavimo priemonės.

ksantino dariniai – kofeinas, teobrominas ir teofilinas, indolo dariniai rezerpinas, strichninas, pilokarpinas, chinolino dariniai – chininas, izochinolino morfinas ir papaverinas.

cefalosproinai yra cefalosporano rūgšties dariniai, tetraciklinai yra naftaceno dariniai, streptomicinai yra amiloglikozidai. Pusiau sintetiniai 5 Biopolimerai ir jų struktūriniai komponentai. Lipidai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Funkcijos.

Ciklooksotautomerizmas. Mutarotacija. Monosacharidų dariniai deoksicukrus (dezoksiribozė) ir aminocukrus (gliukozaminas, galaktozaminas).

Oligosacharidai. Disacharidai: maltozė, laktozė, sacharozė. Struktūra. Oglikozidinė jungtis. Atkuriamosios savybės. Hidrolizė. Biologinis (aminorūgščių skilimo kelias); radikalinės reakcijos – hidroksilinimas (aminorūgščių oksi-darinių susidarymas). Peptidinių jungčių susidarymas.

Peptidai. Apibrėžimas. Peptidų grupės struktūra. Funkcijos.

Biologiškai aktyvūs peptidai: glutationas, oksitocinas, vazopresinas, gliukagonas, neuropeptidai, kinino peptidai, imunoaktyvūs peptidai (timozinas), uždegiminiai peptidai (difeksinas). Citokinų samprata. Antibiotikų peptidai (gramicidinas, aktinomicinas D, ciklosporinas A). Peptidų toksinai. Peptidų ir tam tikrų aminorūgščių liekanų biologinio poveikio ryšys.

Voverės. Apibrėžimas. Funkcijos. Baltymų struktūros lygiai. Pirminė struktūra yra aminorūgščių seka. Tyrimo metodai. Dalinė ir visiška baltymų hidrolizė. Pirminės baltymų struktūros nustatymo svarba.

Nukreipta vietai būdinga mutagenezė kaip baltymų funkcinio aktyvumo ir pirminės struktūros ryšio tyrimo metodas. Įgimti pirminės baltymų struktūros sutrikimai – taškinės mutacijos. Antrinė struktūra ir jos rūšys (alfa spiralė, beta struktūra). Tretinė struktūra.

Denatūravimas. Aktyvių centrų samprata. Ketvirtinė oligomerinių baltymų struktūra. Kooperatyvo savybės. Paprasti ir sudėtingi baltymai: glikoproteinai, lipoproteinai, nukleoproteinai, fosfoproteinai, metaloproteinai, chromoproteinai.

Azoto bazės, nukleozidai, nukleotidai ir nukleorūgštys.

Sąvokų azoto bazė, nukleozidas, nukleotidas ir nukleorūgštis apibrėžimas. Purino (adenino ir guanino) ir pirimidino (uracilo, timino, citozino) azoto bazės. Aromatinės savybės. Atsparumas oksidaciniam skilimui kaip pagrindas atlikti biologinį vaidmenį.

Lactim – laktaminė tautomerija. Mažos azoto bazės (hipoksantinas, 3-N-metiluracilas ir kt.). Azotinių bazių dariniai – antimetabolitai (5-fluorouracilas, 6-merkaptopurinas).

Nukleozidai. Apibrėžimas. Glikozidinio ryšio susidarymas tarp azoto bazės ir pentozės. Nukleozidų hidrolizė. Nukleozidų antimetabolitai (adenino arabinozidas).

Nukleotidai. Apibrėžimas. Struktūra. Fosfoesterio jungties susidarymas esterinant pentozės C5 hidroksilą fosforo rūgštimi. Nukleotidų hidrolizė. Makroerg nukleotidai (nukleozidų polifosfatai – ADP, ATP ir kt.). Nukleotidai-kofermentai (NAD+, FAD), struktūra, vitaminų B5 ir B2 vaidmuo.

Nukleino rūgštys – RNR ir DNR. Apibrėžimas. RNR ir DNR nukleotidų sudėtis. Pirminė struktūra. Fosfodiesterio jungtis. Nukleino rūgščių hidrolizė. Sąvokų tripletas (kodonas), genas (cistronas), genetinis kodas (genomas) apibrėžimas. Tarptautinis žmogaus genomo projektas.

Antrinė DNR struktūra. Vandenilio jungčių vaidmuo formuojant antrinę struktūrą. Papildomos azotinių bazių poros. Tretinė DNR struktūra. Nukleino rūgščių struktūros pokyčiai veikiant cheminėms medžiagoms. Mutageninių medžiagų samprata.

Lipidai. Apibrėžimas, klasifikacija. Muilinami ir nemuilinami lipidai.

Natūralios aukštesnės riebalų rūgštys yra lipidų sudedamosios dalys. Svarbiausi atstovai: palmitino, stearino, oleino, linolo, linoleno, arachidono, eikozapentaeno, dokozoheksaeno (vitaminas F).

Neutralūs lipidai. Acilgliceroliai – natūralūs riebalai, aliejai, vaškai.

Dirbtiniai valgomieji hidroriebalai. Biologinis acilglicerolių vaidmuo.

Fosfolipidai. Fosfatido rūgštys. Fosfatidilcholinai, fosfatidietanolaminai ir fosfatidilserinai. Struktūra. Dalyvavimas formuojant biologines membranas. Lipidų peroksidacija ląstelių membranose.

Sfingolipidai. Sfingozinas ir sfingomielinai. Glikolipidai (cerebrozidai, sulfatidai ir gangliozidai).

Nemuilinami lipidai. Terpenai. Mono- ir bicikliniai terpenai 6 Farmakologinės savybės Kai kurių monopolio ir kai kurių heterofunkcinių junginių klasių (vandenilio halogenidų, alkoholių, oksi- ir organinių junginių. oksorūgštys, benzeno dariniai, heterociklai, alkaloidai.) farmakologinės savybės. Cheminė Kai kurių priešuždegiminių vaistų, analgetikų, antiseptikų ir vaistų klasių cheminė prigimtis. antibiotikai.

6.3. Dalykų skyriai ir užsiėmimų tipai 1. Dalyko įvadas. Bioorganinių junginių klasifikacija, nomenklatūra ir tyrimai 2. Organinio reaktyvumo struktūros teoriniai pagrindai.

3. Biologiškai svarbios organinių medžiagų klasės 5 Kai kurių organinių junginių klasių farmakologinės savybės. Kai kurių vaistų klasių cheminė prigimtis L-paskaitos; PZ – praktinės pratybos; LR – laboratoriniai darbai; C – seminarai; SRS – savarankiškas studentų darbas;

6.4 Teminis disciplinos paskaitų planas 1 1 Dalyko įvadas. Bioorganinės chemijos raidos istorija, reikšmė 3 2 Organinių junginių sandaros teorija A.M. Butlerovas. Izomerizmas kaip 4 2 Abipusė atomų įtaka: atsiradimo priežastys, tipai ir perdavimo būdai 7 1.2 Bandomasis darbas skyriuose „Bioorganinių junginių klasifikacija, nomenklatūra ir šiuolaikiniai fizikiniai ir cheminiai metodai tiriant bioorganinius junginius“ ir „Organinių junginių sandaros teoriniai pagrindai“ ir jų reakciją lemiantys veiksniai 15 5 Kai kurių organinių junginių klasių farmakologinės savybės. Cheminis 19 4 14 Aukštesniųjų karbonatų netirpių kalcio druskų nustatymas 1 1 Įvadas į dalyką. Klasifikavimas ir darbas su rekomenduojama literatūra.

bioorganinių junginių nomenklatūra. Užduotis raštu 3 2 Atomų tarpusavio įtaka molekulėse Darbas su rekomenduojama literatūra.

4 2 Organinių medžiagų rūgštingumas ir šarmingumas Dirbti su rekomenduojama literatūra.

5 2 Organinių reakcijų mechanizmai Darbas su rekomenduojama literatūra.

6 2 Organinių medžiagų oksidavimas ir redukcija Dirbti su rekomenduojama literatūra.

7 1.2 Bandomasis darbas pagal skyrius Darbas su rekomenduojama literatūra. * šiuolaikiniai fizikiniai ir cheminiai metodai siūlomomis temomis, bioorganinių junginių tyrimų atlikimas, informacijos paieška įvairiuose organiniuose junginiuose ir veiksniuose, INTERNETAS ir darbas su anglų kalbos duomenų bazėmis 8 3 Heterofunctional bioorganic Darbas su rekomenduojama literatūra.

9 3 Biologiškai svarbūs heterociklai. Darbas su rekomenduojama literatūra.

10 3 Vitaminai (laboratoriniai darbai). Darbas su rekomenduojama literatūra.

12 4 Alfa aminorūgštys, peptidai ir baltymai. Darbas su rekomenduojama literatūra.

13 4 Azoto bazės, nukleozidai, Darbas su rekomenduojama literatūra.

nukleotidai ir nukleorūgštys. Rašto užduoties atlikimas 15 5 Kai kurių medžiagų farmakologinės savybės Darbas su rekomenduojama literatūra.

organinių junginių klasės. Rašto užduoties atlikimas rašyti Kai kurių medicininių * cheminių formulių klasių cheminė prigimtis - mokinio pasirinkimo užduotys.

organiniai junginiai.

organinės molekulės.

organinės molekulės.

organiniai junginiai.

organiniai junginiai.

jungtys. Stereoizomerija.

tam tikrų klasių narkotikų.

Per semestrą praktiniuose užsiėmimuose studentas gali surinkti ne daugiau kaip 65 balus.

Per vieną praktinę pamoką mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 4,3 balo. Šį skaičių sudaro balai, surinkti už pamokos lankymą (0,6 balo), užklasinio savarankiško darbo užduoties atlikimą (1,0 balo), laboratorinį darbą (0,4 balo) ir balų, skiriamų už atsakymą žodžiu ir kontrolinę užduotį (nuo 1,3 iki 1,3 balo). 2,3 taško). Taškai už pamokų lankymą, užklasinio savarankiško darbo užduočių atlikimą ir laboratorinius darbus skiriami „taip“ – „ne“ principu. Už atsakymą žodžiu ir testo užduotį balai skiriami diferencijuojant nuo 1,3 iki 2,3 balo, kai atsakymai teigiami: 0-1,29 balai atitinka įvertinimą „nepatenkinamai“, 1,3-1,59 - „patenkinamai“, 1,6 -1,99 – „gerai“. “, 2,0-2,3 – „puikiai“. Už testą mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 5,0 balo: pamokos lankymas 0,6 balo ir atsakymas žodžiu 2,0-4,4 balo.

Kad būtų priimtas į testą, studentas turi surinkti ne mažiau kaip 45 balus, o esami mokinio pasiekimai vertinami taip: 65-75 balai – „puikiai“, 54–64 balai – „gerai“, 45–53 balai – „ patenkinamai“, mažiau nei 45 balai – nepatenkinamai. Jei mokinys surinko nuo 65 iki 75 balų („puikus“ rezultatas), jis atleidžiamas nuo testo ir pažymių knygelėje automatiškai gauna pažymį „išskaitytas“, už testą gaunant 25 balus.

Įskaitoje mokinys gali surinkti ne daugiau kaip 25 balus: 0-15,9 balo atitinka įvertinimą „nepatenkinamai“, 16–17,5 – „patenkinamai“, 17,6–21,2 – „gerai“, 21,3–25 – „Puiku“.

Papildomų balų paskirstymas (iš viso iki 10 balų per semestrą) 1. Paskaitų lankomumas – 0,4 balo (100 % paskaitų lankomumas – 6,4 balo per semestrą);

2. Dalyvavimas UIRS iki 3 taškų, įskaitant:

santraukos rašymas siūloma tema – 0,3 balo;

pranešimo ir multimedijos pristatymo rengimas baigiamajai edukacinei ir teorinei konferencijai 3. Dalyvavimas tiriamajame darbe – iki 5 balų, įskaitant:

dalyvavimas katedros studentų mokslinio būrelio susirinkime - 0,3 balo;

ataskaitos rengimas studentų mokslinio būrelio susirinkimui – 0,5 balo;

pranešimo skaitymas universiteto studentų mokslinėje konferencijoje – 1 balas;

pranešimas regioninėje, visos Rusijos ir tarptautinėje studentų mokslinėje konferencijoje – 3 balai;

publikacija studentų mokslinių konferencijų rinkiniuose – 2 balai;

publikacija recenzuojamame mokslo žurnale – 5 balai;

4. Dalyvavimas švietėjiškame darbe katedroje iki 3 balų, įskaitant:

dalyvavimas organizuojant skyriaus vykdomą edukacinę veiklą popamokinėmis valandomis - 2 balai už vieną renginį;

skyriaus vedamos edukacinės veiklos lankymas popamokinėmis valandomis – 1 balas už vieną renginį;

Baudos balų paskirstymas (iš viso iki 10 balų per semestrą) 1. Nedalyvavimas paskaitose dėl nepateisinamos priežasties - 0,66-0,67 balo (0 proc. paskaitų lankymas - 10 balų už Jei studentas praleido pamoką dėl pateisinamos priežasties, jis turi teisę atlikti pamoką, kad pagerintų jūsų dabartinį įvertinimą.

Jei neatvykimas yra nepateisinamas, mokinys turi baigti klasę ir gauti įvertinimą su sumažinimo koeficientu 0,8.

Jei studentas yra atleistas nuo fizinio buvimo pamokose (akademijos įsakymu), tada jam suteikiamas maksimalus balas, jeigu jis atlieka užklasinio savarankiško darbo užduotį.

6. Mokomoji, metodinė ir informacinė disciplinos parama 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioorganinė chemija. M.:DROFA, 2009 m.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganinė chemija. M.:DROFA, 2005 m.

1. Ovčinikovas Yu.A. Bioorganinė chemija. M.: Išsilavinimas, 1987 m.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Organinės chemijos pagrindai. M.: Mir, 1983 m.

3. Shcherbak I.G. Biologinė chemija. Vadovėlis medicinos mokykloms. S.-P. Sankt Peterburgo valstybinio medicinos universiteto leidykla, 2005 m.

4. Berezovas T.T., Korovkinas B.F. Biologinė chemija. M.: Medicina, 2004 m.

5. Berezovas T.T., Korovkinas B.F. Biologinė chemija. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biocheminis ląstelių membranų organizavimas (vadovėlis medicinos universitetų farmacijos fakultetų studentams). Chabarovskas, Tolimųjų Rytų valstybinis medicinos universitetas. 2001 m

7. Soroso edukacinis žurnalas, 1996-2001 m.

8. Bioorganinės chemijos laboratorinių užsiėmimų vadovas. Redagavo N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Katedros parengta mokomoji ir metodinė medžiaga 1. Bioorganinės chemijos praktinių užsiėmimų studentams metodinis tobulinimas.

2. Savarankiško mokinių užklasinio darbo metodiniai tobulinimai.

3. Borodinas E.A., Borodina G.P. Biocheminė diagnostika (kraujo ir šlapimo biocheminių parametrų fiziologinis vaidmuo ir diagnostinė vertė). Vadovėlio 4 leidimas. Blagoveščenskas, 2010 m.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biocheminė diagnostika (kraujo ir šlapimo biocheminių parametrų fiziologinis vaidmuo ir diagnostinė vertė). Elektroninis vadovėlis. Blagoveščenskas, 2007 m.

5. Mokinių bioorganinės chemijos žinių kompiuterinio patikrinimo užduotys (Sudarė Borodin E.A., Dorošenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveščenskas, 2003 m.

6. Bioorganinės chemijos kontroliniai darbai bioorganinės chemijos egzaminui medicinos universitetų medicinos fakulteto studentams. įrankių rinkinys. (Sudarė Borodinas E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenskas, 2002 m.

7. Bioorganinės chemijos kontrolinės užduotys bioorganinės chemijos praktiniams užsiėmimams Medicinos fakulteto studentams. įrankių rinkinys. (Sudarė Borodinas E.A., Dorošenko G.K.). Blagoveščenskas, 2002 m.

8. Vitaminai. įrankių rinkinys. (Sudarė Egorshina E.V.). Blagoveščenskas, 2001 m.

8.5 Drausmės aprūpinimas įranga ir mokomąja medžiaga 1 Cheminiai stiklo dirbiniai:

Stiklo dirbiniai:

1.1 cheminiai mėgintuvėliai 5000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.2 centrifuginiai mėgintuvėliai 2000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.3 stikliniai strypai 100 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.4. įvairaus tūrio kolbos (200 Cheminiams eksperimentams ir analizėms praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,5 didelės talpos kolbos - 0,5-2,0 30 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,6 cheminės stiklinės įvairių 120 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,7 didelės cheminės stiklinės 50 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, darbuotojų paruošimas 1,8 įvairaus dydžio kolbos 2000 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1,9 filtrų piltuvėliai 200 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS 1.10 stikliniai indai Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, CIRS, chromatografija ir kt.).

1.11 alkoholinės lempos 30 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, Porcelianiniai indai 1.12 stiklinės skirtingi tūriai (0,2-30 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams 1,13 grūstuvės ir grūstuvės Reagentų ruošimas praktiniams užsiėmimams, cheminiams eksperimentams ir 1,15 puodelių garinimui 20 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniams užsiėmimams, UIRS, Stiklinių indų matavimas:

1,16 matavimo kolbų įvairių 100 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams, Cheminiai eksperimentai 1,17 graduotų cilindrų įvairių 40 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams, Cheminiai eksperimentai 1,18 stiklinės įvairaus tūrio 30 Reagentų paruošimas chemijos matavimams20. Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniams užsiėmimams, UIRS, mikropipetės) 1.20 mechaninis automatinis 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.21 mechaninis automatinis 2 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, kintamo tūrio dozatoriai NIRS 1.22 elektroniniai automatiniai 1 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 1.23 AC mikrošvirkštai 5 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2 Techninė įranga:

2.1 stelažai mėgintuvėliams 100 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2.2 stovai pipetėms 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, 2.3 metaliniai stovai 15 Cheminiai eksperimentai ir analizės praktiniuose užsiėmimuose, UIRS, Šildymo įrenginiai:

2.4 džiovinimo spintos 3 Cheminių stiklinių indų džiovinimas, chemikalai 2,5 oro termostatai 2 Inkubacinio mišinio termoreguliavimas nustatant 2,6 vandens termostatus 2 Inkubacinio mišinio termostatas nustatant 2,7 elektrines virykles 3 Reagentų paruošimas praktiniams pratimams, cheminiams eksperimentams ir 2,8 Šaldytuvai su šaldikliais 5 Cheminių reagentų, tirpalų ir biologinės medžiagos laikymas šaldytuve ”, „Biryusa“, praktiniai pratimai , UIRS, NIRS „Stinol“

2.9 Sandėliavimo spintos 8 Cheminių reagentų laikymas 2.10 Metalas saugus 1 Toksiškų medžiagų laikymas reagentai ir etanolis 3 Bendrosios paskirties įranga:

3.1 analitinė sklendė 2 Gravimetrinė analizė praktinėse pamokose, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Sedimentacijos analizės metodo demonstravimas praktiniuose užsiėmimuose (Vokietija) 3.8 Magnetiniai maišytuvai 2 Reagentų paruošimas praktiniams užsiėmimams 3.9 Elektrinis vandens distiliavimo aparatas. reagentai 3.10 Termometrai 10 Temperatūros kontrolė atliekant chemines analizes 3.11 Hidrometrų rinkinys 1 Tirpalų tankio matavimas 4 Speciali įranga:

4.1 Elektroforezės aparatūra 1 punkto serumo baltymų elektroforezės metodo demonstravimas 4.2 elektroforezės aparatas Serumo lipoproteinų atskyrimo metodo demonstravimas 4.3 kolonėlės įranga Baltymų atskyrimo metodo demonstravimas naudojant TLC4 demonstravimo chromatografiją 4. Lipidų atskyrimo metodas praktiškai plonu chromatografiniu sluoksniu. klasės, NIRS matavimo įranga:

Fotoelektriniai kolorimetrai:

4.8 Fotometras „SOLAR“ 1 Spalvotų tirpalų šviesos sugerties matavimas esant 4.9 Spektrofotometras SF 16 1 Matavimas tirpalų šviesos sugertis matomoje ir UV srityse 4.10 Klinikinis spektrofotometras 1 Tirpalų šviesos sugerties matavimas matomoje ir UV spektro „Schimadzu - CL–770“ spektro srityse, naudojant spektrinius nustatymo metodus 4.11 Labai efektyvus 1 HPLC metodo demonstravimas (praktinės pratybos, UIRS, NIRS) skysčių chromatografas „Milichrome – 4“.

4.12 1 poliarimetras enantiomerų optinio aktyvumo parodymas, 4.13 refraktometras 1 demonstravimas refraktometrinis nustatymo metodas 4,14 pH metrai 3 Buferinių tirpalų ruošimas, buferio demonstravimas 5 Projekcinė įranga:

5.1 Multimedijos projektorius ir 2 Multimedijos pristatymų demonstravimas, foto ir grafiniai projektoriai: demonstravimas skaidrės paskaitų ir praktinių užsiėmimų metu 5.3 „Pusiau automatinis guolis“ 5.6 Demonstravimo įrenginys Priskirtas morfologiniam edukaciniam korpusui. Skaidrių plėvelių (pridėtų) ir iliustracinės medžiagos demonstravimas paskaitų metu, UIRS ir NIRS kino projektoriaus metu.

6 Kompiuterinė technologija:

6.1 Katedros tinklas 1 Prieiga prie mokomųjų INTERNETO išteklių (nacionaliniai ir asmeniniai kompiuteriai su tarptautinėmis elektroninėmis chemijos, biologijos duomenų bazėmis ir prieiga prie INTERNETO medicinos) katedros dėstytojams ir studentams švietimo ir 6.2 Asmeniniai kompiuteriai 8 Sukūrimas dėstytojų. Skyriaus spausdintinės ir elektroninės didaktinės medžiagos skyrius mokomojo ir metodinio darbo metu, 6.3 Kompiuterinė klasė 10 1 Programinis studentų žinių patikrinimas praktiniuose užsiėmimuose, testų ir egzaminų metu (dabartinė, 7 Ugdomosios lentelės:

1. Peptidinė jungtis.

2. Polipeptidinės grandinės struktūros dėsningumas.

3. Ryšių tipai baltymo molekulėje.

4. Disulfidinė jungtis.

5. Baltymų rūšinis specifiškumas.

6. Antrinė baltymų struktūra.

7. Tretinė baltymų struktūra.

8. Mioglobinas ir hemoglobinas.

9. Hemoglobinas ir jo dariniai.

10. Kraujo plazmos lipoproteinai.

11. Hiperlipidemijos tipai.

12. Baltymų elektroforezė ant popieriaus.

13. Baltymų biosintezės schema.

14. Kolagenas ir tropokolagenas.

15. Miozinas ir aktinas.

16. Vitaminų trūkumas RR (pellagra).

17. Vitamino B1 trūkumas.

18. Vitamino C trūkumas.

19. Vitamino A trūkumas.

20. Vitamino D trūkumas (rachitas).

21. Prostaglandinai yra fiziologiškai aktyvūs nesočiųjų riebalų rūgščių dariniai.

22. Neuroksinai, susidarę iš katechalaminų ir indolaminų.

23. Dopamino nefermentinių reakcijų produktai.

24. Neuropeptidai.

25. Polinesočiosios riebalų rūgštys.

26. Liposomų sąveika su ląstelės membrana.

27. Laisva oksidacija (skirtumai nuo audinių kvėpavimo).

28. Omega 6 ir omega 3 šeimų PUFA.

2 Skaidrių rinkiniai įvairioms programos dalims 8.6 Interaktyvios mokymosi priemonės (interneto technologijos), multimedijos medžiaga, Elektroninės bibliotekos ir vadovėlis, foto ir vaizdo medžiaga 1 Interaktyvios mokymosi priemonės (interneto technologijos) 2 Multimedijos medžiaga Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Natūralūs junginiai yra pagrindas 5 Borodin E.A. (AGMA) „Žmogaus genomas. Genomika, proteomika ir autoriaus pranešimas 6 Pivovarova E.N (Citologijos ir genetikos institutas, Rusijos medicinos mokslų akademijos Sibiro skyrius) „Genų ekspresijos reguliavimo vaidmuo Autoriaus pristatymas apie asmenį“.

3 Elektroninės bibliotekos ir vadovėliai:

2 MEDLINE. Elektroninių chemijos, biologijos ir medicinos duomenų bazių CD versija.

3 Gyvybės mokslai. Elektroninių chemijos ir biologijos duomenų bazių CD versija.

4 Kembridžo mokslinės santraukos. Elektroninių chemijos ir biologijos duomenų bazių CD versija.

5 PubMed – Nacionalinio sveikatos instituto elektroninė duomenų bazė http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organinė chemija. Skaitmeninė biblioteka. (Sudarė N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005 m.

Organinė ir bendroji chemija. Vaistas. Paskaitos studentams, kursas. (Elektroninis vadovas). M., 2005 m

4 vaizdo įrašai:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

5 Foto ir vaizdo medžiaga:

Autorinės galvos nuotraukos ir vaizdo medžiaga. skyrius prof. E.A. Borodin apie 1 Upsalos (Švedija), Granados (Ispanija) universitetą, Japonijos universitetų medicinos mokyklas (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Rusijos medicinos mokslų akademijos Biomedicininės chemijos institutą, Fizikinės chemijos ir chemijos institutą Rusijos sveikatos apsaugos ministerijos TIBOKHE DSC. VASARIO RAS.

8.1. Dabartinių kontrolinių testų pavyzdžiai (su standartiniais atsakymais) pamokai Nr. 4 „Rūgštingumas ir šarmingumas organinės molekulės"

1. Pasirinkite būdingas Bronsted-Lowry rūgščių savybes:

1. padidinti vandenilio jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 2. padidinti hidroksido jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 3. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų donorai 4. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų akceptoriai 5. neturi įtakos reakcijai terpė 2. Nurodykite veiksnius, turinčius įtakos organinių molekulių rūgštingumui:

1. heteroatomo elektronegatyvumas 2. heteroatomo poliarizuotumas 3. radikalo pobūdis 4. gebėjimas disocijuoti 5. tirpumas vandenyje 3. Iš išvardytų junginių pasirinkite stipriausias Bronstedo rūgštis:

1. alkanai 2. aminai 3. alkoholiai 4. tioliai 5. karboksirūgštys 4. Nurodykite būdingus organinių junginių, turinčių bazių savybių, požymius:

1. protonų akceptoriai 2. protonų donorai 3. disociacija suteikia hidroksilo jonų 4. nesiskiria 5. bazinės savybės lemia reaktyvumą 5. Iš pateiktų junginių pasirinkite silpniausią bazę:

1. amoniakas 2. metilaminas 3. fenilaminas 4. etilaminas 5. propilaminas 8.2. Srovės valdymo situacinių užduočių pavyzdžiai (su atsakymų standartai) 1. Nustatykite pirminę struktūrą junginyje:

Sprendimas. Pirminės struktūros pasirinkimą organinio junginio struktūrinėje formulėje IUPAC pakaitinėje nomenklatūroje reglamentuoja daugybė nuosekliai taikomų taisyklių (žr. Vadovėlio 1.2.1).

Kiekviena paskesnė taisyklė taikoma tik tada, kai ankstesnė neleidžia aiškiai pasirinkti. I junginyje yra alifatinių ir aliciklinių fragmentų. Pagal pirmąją taisyklę pagrindinė struktūra pasirenkama struktūra, su kuria tiesiogiai susijusi vyresnioji charakteristikų grupė. Iš dviejų I junginiui būdingų grupių (OH ir NH) hidroksilo grupė yra seniausia. Todėl pradinė struktūra bus cikloheksanas, kuris atsispindi šio junginio pavadinime – 4-aminometilcikloheksanolis.

2. Daugelio biologiškai svarbių junginių ir vaistų pagrindas yra kondensuota heterociklinė purino sistema, apimanti pirimidino ir imidazolo branduolius. Kas paaiškina padidėjusį purino atsparumą oksidacijai?

Sprendimas. Aromatiniai junginiai turi didelę konjugacijos energiją ir termodinaminį stabilumą. Viena iš aromatinių savybių apraiškų yra atsparumas oksidacijai, nors ir „išoriškai“

aromatiniai junginiai turi didelį nesočiųjų laipsnį, todėl dažniausiai jie linkę oksiduotis. Norint atsakyti į problemos teiginyje pateiktą klausimą, būtina nustatyti, ar purinas priklauso aromatinėms sistemoms.

Pagal aromatingumo apibrėžimą būtina (bet nepakankama) sąlyga konjuguotai uždarai sistemai atsirasti yra plokščio ciklinio skeleto su vienu elektronų debesiu buvimas molekulėje. Purino molekulėje visi anglies ir azoto atomai yra sp2 hibridizacijos būsenoje, todėl visi ryšiai yra toje pačioje plokštumoje. Dėl šios priežasties visų į ciklą įtrauktų atomų orbitos yra statmenos skeleto plokštumai ir lygiagrečios viena kitai, o tai sudaro sąlygas jų tarpusavio sutapimui, kai susidaro viena uždara delokalizuota ti-elektronų sistema, apimanti visus ciklas (apvalus konjugacija).

Aromatingumą lemia ir -elektronų skaičius, kuris turi atitikti formulę 4/7 + 2, kur n yra natūraliųjų skaičių O, 1, 2, 3 ir tt serija (Hückelio taisyklė). Kiekvienas anglies atomas ir piridino azoto atomai 1, 3 ir 7 padėtyse į konjuguotą sistemą įneša po vieną p-elektroną, o 9 padėtyje esantis pirolio azoto atomas sudaro vienišą elektronų porą. Konjuguotoje purino sistemoje yra 10 elektronų, o tai atitinka Hückel taisyklę, kai n = 2.

Taigi purino molekulė turi aromatinį pobūdį ir su tuo susijęs jos atsparumas oksidacijai.

Heteroatomų buvimas purino cikle lemia netolygų elektronų tankio pasiskirstymą. Piridino azoto atomai pasižymi elektronų atitraukimu ir sumažina elektronų tankį anglies atomuose. Šiuo atžvilgiu purino oksidacija, paprastai laikoma elektronų praradimu dėl oksiduojančio junginio, bus dar sunkesnė, palyginti su benzenu.

8.3 Testavimo užduotys testavimui (visas variantas su atsakymų standartais) 1. Pavadinkite organogeninius elementus:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Nurodykite funkcines grupes, turinčias Pi ryšį:

1.Karboksilo 2.amino grupė 3.hidroksilo 4.okso grupė 5.karbonilo 3.Nurodykite vyresniąją funkcinę grupę:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Kokios klasės organinius junginius sudaro pieno rūgštis CH3-CHOH-COOH, susidariusi audiniuose dėl anaerobinio gliukozės skilimo. , priklauso?

1. Karboksirūgštys 2. Hidroksi rūgštys 3. Amino rūgštys 4. Keto rūgštys 5. Pavadinkite pagal pakaitų nomenklatūrą medžiagą, kuri yra pagrindinis ląstelės energijos kuras ir kurios struktūra yra tokia:

CH2-CH-CH-CH-CH-C=O

I I III I

OH OH OH OH H

1. 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanalas 2,6-oksoheksanepnentanolis 1,2,3,4, 3. Gliukozė 4. Heksozė 5,1,2,3,4,5-pentahidroksiheksanal- 6. Nurodykite būdingus konjuguoto požymius sistemos:

1. Sigma ir pi jungčių elektronų tankio išlyginimas 2. Stabilumas ir mažas reaktyvumas 3. Nestabilumas ir didelis reaktyvumas 4. Sudėtyje yra kintamos sigma ir pi jungtys 5. Pi ryšiai yra atskirti -CH2 grupėmis 7. Kuriems junginiams būdingi Pi- Pi konjugacija:

1. karotenai ir vitaminas A 2. pirolis 3. piridinas 4. porfirinai 5. benzpirenas 8. Pasirinkite pirmosios rūšies pakaitus, orientuotus į orto ir para padėtis:

1.alkilas 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kokį poveikį -OH grupė turi alifatiniuose alkoholiuose:

1. Teigiamas indukcinis 2. Neigiamas indukcinis 3. Teigiamas mezomerinis 4. Neigiamas mezomerinis 5. Poveikio tipas ir ženklas priklauso nuo grupės -OH padėties 10. Pasirinkite radikalus, kurie turi neigiamą mezomerinį poveikį 1. Halogenai 2. Alkilo radikalai 3. Amino grupė 4. Hidroksi grupė 5. Karboksi grupė 11. Pasirinkite Bronstedo-Lowry rūgščių charakteristikas:

1. padidinti vandenilio jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 2. padidinti hidroksido jonų koncentraciją vandeniniuose tirpaluose 3. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų donorai 4. yra neutralios molekulės ir jonai - protonų akceptoriai 5. neturi įtakos reakcijai terpė 12. Nurodykite veiksnius, turinčius įtakos organinių molekulių rūgštingumui:

1. heteroatomo elektronegatyvumas 2. heteroatomo poliarizuotumas 3. radikalo pobūdis 4. gebėjimas disocijuoti 5. tirpumas vandenyje 13. Iš išvardytų junginių pasirinkite stipriausias Bronstedo rūgštis:

1. alkanai 2. aminai 3. alkoholiai 4. tioliai 5. karboksirūgštys 14. Nurodykite būdingus organinių junginių, turinčių bazių savybių, požymius:

1. protonų akceptoriai 2. protonų donorai 3. disociacijos metu jie suteikia hidroksilo jonus 4. nesiskiria 5. bazinės savybės lemia reaktyvumą 15. Iš pateiktų junginių pasirinkite silpniausią bazę:

1. amoniakas 2. metilaminas 3. fenilaminas 4. etilaminas 5. propilaminas 16. Kokiomis ypatybėmis klasifikuojamos organinių junginių reakcijos:

1. Cheminės jungties nutraukimo mechanizmas 2. Galutinis reakcijos rezultatas 3. Viso proceso greitį lemiančioje stadijoje dalyvaujančių molekulių skaičius 4. Ryšį atakuojančio reagento pobūdis 17. Pasirinkite aktyvųjį. deguonies formos:

1. singletinis deguonis 2. peroksido diradikalas -O-O-Superoksido jonas 4. hidroksilo radikalas 5. trigubas molekulinis deguonis 18. Pasirinkite elektrofilinių reagentų charakteristikas:

1.dalelės, turinčios dalinį arba visišką teigiamą krūvį 2.susidaro homolitiškai skaidant kovalentinį ryšį 3.dalelės, turinčios neporinį elektroną 4.dalelės, turinčios dalinį arba visišką neigiamą krūvį 5.susidaro heterolitinio skilimo būdu. kovalentinio ryšio 19. Pasirinkite junginius, kuriems būdingos reakcijos yra elektrofilinis pakaitalas:

1. alkenai 2. arenai 3. alkadienai 4. aromatiniai heterociklai 5. alkanai 20. Nurodykite laisvųjų radikalų oksidacijos reakcijų biologinį vaidmenį:

1. fagocitinis ląstelių aktyvumas 2. universalus ląstelių membranų naikinimo mechanizmas 3. ląstelių struktūrų savaiminis atsinaujinimas 4. vaidina lemiamą vaidmenį daugelio patologinių procesų vystymuisi 21. Pasirinkite, kurioms organinių junginių klasėms būdingos nukleofilinės pakeitimo reakcijos. :

1. alkoholiai 2. aminai 3. angliavandenilių halogeniniai dariniai 4. tioliai 5. aldehidai 22. Kokia tvarka mažėja substratų reaktyvumas nukleofilinėse pakeitimo reakcijose:

1. angliavandenilių halogeniniai dariniai, aminų alkoholiai 2. aminų alkoholiai, angliavandenilių halogeniniai dariniai 3. aminų alkoholiai, angliavandenilių halogeniniai dariniai 4. angliavandenilių halogeniniai dariniai, aminų alkoholiai 23. Iš išvardytų junginių pasirinkite polihidroksilius:

1. etanolis 2. etilenglikolis 3. glicerolis 4. ksilitolis 5. sorbitolis 24. Pasirinkite, kas būdinga šiai reakcijai:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. eliminacijos reakcija 2. intramolekulinė dehidratacijos reakcija 3. vyksta esant mineralinėms rūgštims kaitinant 4. vyksta normaliomis sąlygomis 5. tarpmolekulinė dehidratacijos reakcija 25. Kokios savybės atsiranda organinės medžiaga įvedama į molekulę chloro medžiagos:

1. narkotinės savybės 2. ašarojimas (ašarojimas) 3. antiseptinės savybės 26. Pasirinkite reakcijas, būdingas SP2-hibridizuotam anglies atomui okso junginiuose:

1. nukleofilinis prisijungimas 2. nukleofilinis pakaitalas 3. elektrofilinis prisijungimas 4. homolitinės reakcijos 5. heterolitinės reakcijos 27. Kokia tvarka mažėja karbonilo junginių nukleofilinės atakos lengvumas:

1. aldehidai ketonai anhidridai esteriai amidai karboksirūgščių druskos 2. ketonai aldehidai anhidridai esteriai karboksirūgščių amidai 3. anhidridai aldehidai ketonai esteriai karboksirūgščių amidai 28. Nustatykite, kas būdinga šiai reakcijai:

1.kokybinė reakcija į aldehidus 2.aldehidas yra reduktorius, sidabro oksidas (I) yra oksidatorius 3.aldehidas yra oksidatorius, sidabro oksidas (I) yra reduktorius 4.redokso reakcija 5.vyksta šarminėje terpė 6.būdingas ketonams 29 .Kuriai iš šių karbonilo junginių dekarboksilinami ir susidaro biogeniniai aminai?

1. karboksirūgštys 2. aminorūgštys 3. okso rūgštys 4. hidroksi rūgštys 5. benzenkarboksirūgštis 30. kaip kinta rūgščių savybės homologinėje karboksirūgščių serijoje:

1. didinti 2. mažinti 3. nekeisti 31. Kurios iš siūlomų junginių klasių yra heterofunkcinės:

1. hidroksirūgštys 2. okso rūgštys 3. aminoalkoholiai 4. aminorūgštys 5. dikarboksirūgštys 32. hidroksirūgštys apima:

1. citrinų 2. sviesto 3. acetoacto 4. piruvo 5. obuolių 33. Pasirinkite vaistus - salicilo rūgšties darinius:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PAS 34. Pasirinkti vaistai - p-aminofenolio dariniai:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PAS 35. Pasirinkti vaistai - sulfanilo rūgšties dariniai:

1. paracetamolis 2. fenacetinas 3. sulfonamidai 4. aspirinas 5. PASK 36. Pasirinkite pagrindines A. M. Butlerovo teorijos nuostatas:

1. anglies atomai yra sujungti paprastais ir daugybiniais ryšiais 2. anglis organiniuose junginiuose yra keturvalentė 3. funkcinė grupė lemia medžiagos savybes 4. anglies atomai sudaro atvirus ir uždarus ciklus 5. organiniuose junginiuose anglis yra redukuotos formos. 37. Kurie izomerai klasifikuojami kaip erdviniai:

1. grandinės 2. kelių ryšių padėtis 3. funkcinės grupės 4. struktūrinė 5. konfigūracija 38. Pasirinkite, kas būdinga sąvokai „konformacija“:

1. galimybė suktis aplink vieną ar daugiau sigma ryšių 2. konformeriai yra izomerai 3. ryšių sekos pasikeitimas 4. pakaitų erdvinio išsidėstymo pasikeitimas 5. elektroninės struktūros pasikeitimas 39. Pasirinkite panašumą tarp enantiomerai ir diastereomerai:

1. turi tas pačias fizikines ir chemines savybes 2. gali pasukti šviesos poliarizacijos plokštumą 3. negali pasukti šviesos poliarizacijos plokštumos 4. yra stereoizomerai 5. pasižymi chiralumo centro buvimu 40. Pasirinkite konfigūracinės ir konformacinės izomerijos panašumą:

1. Izomerija siejama su skirtingomis atomų ir atomų grupių padėtimis erdvėje. 2. Izomerija atsiranda dėl atomų ar atomų grupių sukimosi aplink sigma ryšį 3. Izomerija atsiranda dėl chiralumo centro buvimo molekulėje. 4. Izomerija atsiranda dėl skirtingo pakaitų išsidėstymo pi jungties plokštumos atžvilgiu.

41. Pavadinkite heteroatomus, sudarančius biologiškai svarbius heterociklus:

1.azotas 2.fosforas 3.siera 4.anglis 5.deguonis 42.Nurodykite 5-narį heterociklą, kuris yra porfirinų dalis:

1.pirolidinas 2.imidazolas 3.pirolis 4.pirazolas 5.furanas 43. Kuris heterociklas su vienu heteroatomu yra nikotino rūgšties dalis:

1. purinas 2. pirazolas 3. pirolis 4. piridinas 5. pirimidinas 44. Įvardykite galutinį purino oksidacijos organizme produktą:

1. hipoksantinas 2. ksantinas 3. šlapimo rūgštis 45. Nurodykite opijaus alkaloidus:

1. strichninas 2. papaverinas 4. morfinas 5. rezerpinas 6. chininas 6. Kokios oksidacijos reakcijos būdingos žmogaus organizmui:

1.dehidrinimas 2.deguonies pridėjimas 3.elektronų donorystė 4.halogenų pridėjimas 5.sąveika su kalio permanganatu, azoto ir perchloro rūgštimis 47.Kas lemia anglies atomo oksidacijos laipsnį organiniuose junginiuose:

1. jo ryšių su elementų, kurių atomai yra labiau elektroneigiami už vandenilį, skaičius 2. jo ryšių su deguonies atomais skaičius 3. jo ryšių su vandenilio atomais skaičius 48. Kokie junginiai susidaro oksiduojantis pirminiam anglies atomui?

1. pirminis alkoholis 2. antrinis alkoholis 3. aldehidas 4. ketonas 5. karboksirūgštis 49. Nustatykite, kas būdinga oksidazės reakcijoms:

1. deguonis redukuojamas į vandenį 2. deguonis yra įtrauktas į oksiduotos molekulės sudėtį 3. deguonis patenka į vandenilio oksidaciją, atskilusią nuo substrato 4. reakcijos turi energetinę vertę 5. reakcijos turi plastinę reikšmę 50. Kuris Siūlomų substratų ląstelėje oksiduojasi lengviau ir kodėl?

1. gliukozė 2. riebalų rūgštis 3. yra iš dalies oksiduotų anglies atomų 4. yra visiškai hidrintų anglies atomų 51. Pasirinkite aldozes:

1. gliukozė 2. ribozė 3. fruktozė 4. galaktozė 5. dezoksiribozė 52. Pasirinkite atsargines angliavandenių formas gyvame organizme:

1. skaidulos 2. krakmolas 3. glikogenas 4. hialuro rūgštis 5. sacharozė 53. Pasirinkite gamtoje dažniausiai pasitaikančius monosacharidus:

1. triozės 2. tetrozės 3. pentozės 4. heksozės 5. heptozės 54. Pasirinkite amino cukrų:

1. beta-ribozė 2. gliukozaminas 3. galaktozaminas 4. acetilgalaktozaminas 5. deoksiribozė 55. Pasirinkite monosacharidų oksidacijos produktus:

1. gliukozė-6-fosfatas 2. glikono (aldono) rūgštys 3. glikurono (urono) rūgštys 4. glikozidai 5. esteriai 56. Pasirinkite disacharidus:

1. maltozė 2. skaidulos 3. glikogenas 4. sacharozė 5. laktozė 57. Pasirinkite homopolisacharidus:

1. krakmolas 2. celiuliozė 3. glikogenas 4. dekstranas 5. laktozė 58. Pasirinkite, kurie monosacharidai susidaro laktozės hidrolizės metu:

1.beta-D-galaktozė 2.alfa-D-gliukozė 3.alfa-D-fruktozė 4.alfa-D-galaktozė 5.alfa-D-dezoksiribozė 59. Pasirinkite, kas būdinga celiuliozei:

1. linijinis, augalinis polisacharidas 2. struktūrinis vienetas yra beta-D-gliukozė 3. būtina normaliai mitybai, yra balastinė medžiaga 4. pagrindinis angliavandenis žmogaus organizme 5. nesuyra virškinamajame trakte 60. Pasirinkite angliavandenių darinius kurie sudaro muraminą:

1.N-acetilgliukozaminas 2.N-acetilmuramo rūgštis 3.gliukozaminas 4.gliukurono rūgštis 5.ribulozė-5-fosfatas 61.Pasirinkite teisingus teiginius iš šių: Amino rūgštys yra...

1. junginiai, kurių molekulėje yra ir amino, ir hidroksi grupes 2. junginiai, turintys hidroksilo ir karboksilo grupes 3. yra karboksilo rūgščių dariniai, kurių radikale vandenilis yra pakeistas amino grupe 4. junginiai, kurių molekulėje yra okso ir karboksilo grupių. 5. junginiai, turintys hidroksi ir aldehido grupes 62. Kaip klasifikuojamos amino rūgštys?

1. pagal radikalo cheminę prigimtį 2. pagal fizikines ir chemines savybes 3. pagal funkcinių grupių skaičių 4. pagal neprisotinimo laipsnį 5. pagal papildomų funkcinių grupių pobūdį 63. Pasirinkite aromatinę aminorūgštį:

1. glicinas 2. serinas 3. glutamas 4. fenilalaninas 5. metioninas 64. Pasirinkite aminorūgštį, kuri pasižymi rūgštinėmis savybėmis:

1. leucinas 2. triptofanas 3. glicinas 4. glutamo rūgštis 5. alaninas 65. Pasirinkite bazinę aminorūgštį:

1. serinas 2. lizinas 3. alaninas 4. glutaminas 5. triptofanas 66. Pasirinkite purino azotines bazes:

1. timinas 2. adeninas 3. guaninas 4. uracilas 5. citozinas 67. Pasirinkite pirimidino azotines bazes:

1.uracilas 2.timinas 3.citozinas 4.adeninas 5.guaninas 68.Pasirinkite nukleozido komponentus:

1.purino azoto bazės 2.pirimidino azoto bazės 3.ribozė 4.dezoksiribozė 5.fosforo rūgštis 69.Nurodykite nukleotidų struktūrinius komponentus:

1. purino azoto bazės 2. pirimidino azoto bazės 3. ribozė 4. dezoksiribozė 5. fosforo rūgštis 70. Nurodykite skiriamuosius DNR požymius:

1. sudarytas iš vienos polinukleotidinės grandinės 2. sudarytas iš dviejų polinukleotidų grandinių 3. yra ribozės 4. yra dezoksiribozės 5. yra uracilo 6. yra timino 71. Pasirinkite muilinamus lipidus:

1. neutralūs riebalai 2. triacilgliceroliai 3. fosfolipidai 4. sfingomielinai 5. steroidai 72. rinkitės nesočiąsias riebalų rūgštis:

1. palmitino 2. stearino 3. oleino 4. linolo 5. arachidono 73. Nurodykite būdingą neutralių riebalų sudėtį:

1.mericilo alkoholis + palmitino rūgštis 2.glicerolis + sviesto rūgštis 3.sfingozinas + fosforo rūgštis 4.glicerolis + aukštesnioji karboksirūgštis + fosforo rūgštis 5.glicerolis + aukštesnės karboksirūgštys 74. Pasirinkite, kokią funkciją žmogaus organizme atlieka fosfolipidai:

1. reguliuojantis 2. apsauginis 3. struktūrinis 4. energetinis 75. Pasirinkite glikolipidus:

1.fosfatidilcholinas 2.cerebrozidai 3.sfingomielinai 4.sulfatidai 5.gangliozidai

ATSAKYMAI Į TESTŲ UŽDUOTIS

8.4 Praktinių įgūdžių ir užduočių, reikalingų išlaikymui, sąrašas (visas) 1. Gebėjimas klasifikuoti organinius junginius pagal anglies skeleto struktūrą ir 2. Gebėjimas sudaryti formules pagal pavadinimą ir įvardijant tipinius biologiškai svarbių medžiagų atstovus ir vaistai pagal struktūrinę formulę.

3. Gebėjimas išskirti molekulėse funkcines grupes, rūgštinius ir bazinius centrus, konjuguotus ir aromatinius fragmentus, lemiančius cheminę elgseną. 4. Gebėjimas numatyti organinių cheminių virsmų kryptį ir rezultatą. 5. Savarankiško darbo su ugdomuoju įgūdžius turėjimas, mokslinė ir informacinė literatūra; atlikti kratą ir padaryti bendras išvadas.

6. Cheminių stiklo dirbinių tvarkymo įgūdžių turėjimas.

7. Saugaus darbo chemijos laboratorijoje įgūdžių turėjimas ir gebėjimas dirbti su šarminiais, nuodingais, labai lakiais organiniais junginiais, dirbti su degikliais, alkoholinėmis lempomis ir elektriniais šildymo prietaisais.

1. Bioorganinės chemijos dalykas ir uždaviniai. Pasekmės medicinos mokymui.

2. Organinių junginių elementinė sudėtis, kaip jų atitikimo biologiniams procesams priežastis.

3. Organinių junginių klasifikacija. Klasės, bendrosios formulės, funkcinės grupės, atskiri atstovai.

4. Organinių junginių nomenklatūra. Trivialūs vardai. Pakaitinė IUPAC nomenklatūra.

5. Pagrindinės funkcinės grupės. Tėvų struktūra. deputatai. Grupių stažas, pavaduotojai. Funkcinių grupių ir pakaitų pavadinimai kaip priešdėliai ir galūnės.

6. Organinių junginių sandaros teoriniai pagrindai. A.M. Butlerovo teorija.

Struktūrinės formulės. Struktūrinė izomerija. Grandinės ir padėties izomerai.

7. Organinių junginių erdvinė struktūra. Stereocheminės formulės.

Molekuliniai modeliai. Svarbiausios stereochemijos sąvokos yra organinių molekulių konfigūracija ir konformacija.

8. Atvirų grandinių konformacijos – užtemusios, slopintos, įstrižos. Įvairių konformacijų energija ir reaktyvumas.

9. Ciklų konformacijos naudojant cikloheksano pavyzdį (kėdė ir vonia). Ašiniai ir pusiaujo jungtys.

10. Abipusė atomų įtaka organinių junginių molekulėse. Jos priežastys, pasireiškimo tipai. Įtaka molekulių reaktyvumui.

11.Suporavimas. Konjuguotos sistemos, konjuguotos jungtys. Pi-pi konjugacija dienuose. Konjugacijos energija. Susietų sistemų stabilumas (vitaminas A).

12. Poravimas arenose (pi-pi pairing). Aromatingumas. Hückel taisyklė. Benzenas, naftalenas, fenantrenas. Benzeno žiedo reaktyvumas.

13. Konjugacija heterocikluose (p-pi ir pi-pi konjugacija naudojant pirolio ir piridino pavyzdį).

Heterociklų stabilumas – biologinė reikšmė naudojant tetrapirolio junginių pavyzdį.

14.Obligacijų poliarizacija. Priežastys. Poliarizacija alkoholiuose, fenoliuose, karbonilo junginiuose, tioliuose. Įtaka molekulių reaktyvumui.\ 15.Elektroniniai efektai. Indukcinis poveikis molekulėse, kuriose yra sigma jungčių. Indukcinio efekto ženklas.

16.Mezomerinis efektas atvirose grandinėse su konjuguotomis pi jungtimis, naudojant 1,3 butadieno pavyzdį.

17.Mezomerinis poveikis aromatiniuose junginiuose.

18.Elektronus dovanojantys ir elektronus ištraukiantys pakaitalai.

19. 1 ir 2 rūšies pavaduotojai. Orientacijos benzeno žiede taisyklė.

20.Organinių junginių rūgštingumas ir šarmingumas. Brendstet-Lowry rūgštys ir bazės.

Rūgščių-šarmų poros yra konjuguotos rūgštys ir bazės. Ka ir pKa yra kiekybinės organinių junginių rūgštingumo charakteristikos. Rūgštingumo reikšmė organinių molekulių funkcinei veiklai.

21.Įvairių klasių organinių junginių rūgštingumas. Veiksniai, lemiantys organinių junginių rūgštingumą, yra nemetalinio atomo, prijungto prie vandenilio, elektronegatyvumas, nemetalinio atomo poliarizuojamumas, radikalo, prijungto prie nemetalinio atomo, pobūdis.

22.Ekologinės bazės. Aminai. Elementarumo priežastis. Radikalų įtaka alifatinių ir aromatinių aminų šarmingumui.

23. Organinių junginių reakcijų klasifikavimas pagal jų mechanizmą. Homolizinių ir heterolitinių reakcijų sampratos.

24. Radikalių pakeitimų reakcijos alkanuose. Laisvųjų radikalų oksidacija gyvuose organizmuose. Reaktyviosios deguonies rūšys.

25. Elektrofilinis prisijungimas alkenuose. Pi kompleksų, karbokationų susidarymas. Hidrinimo, hidrinimo reakcijos.

26.Elektrofilinis pakaitalas aromatiniame žiede. Tarpinių sigmos kompleksų susidarymas. Benzeno brominimo reakcija.

27.Nukleofilinis pakaitalas alkoholiuose. Dehidratacijos reakcijos, pirminių ir antrinių alkoholių oksidacija, esterių susidarymas.

28.Karbonilo junginių nukleofilinis prisijungimas. Biologiškai svarbios aldehidų reakcijos: oksidacija, pusacetalių susidarymas sąveikaujant su alkoholiais.

29.Nukleofilinis pakaitalas karboksirūgštyse. Biologiškai svarbios karboksirūgščių reakcijos.

30. Organinių junginių oksidacija, biologinė reikšmė. Anglies oksidacijos laipsnis organinėse molekulėse. Įvairių klasių organinių junginių oksidacija.

31.Energetinė oksidacija. Oksidazės reakcijos.

32.Neenergetinė oksidacija. Oksigenazės reakcijos.

33. Laisvųjų radikalų oksidacijos vaidmuo fagocitinių ląstelių baktericidiniam veikimui.

34. Organinių junginių atkūrimas. Biologinė reikšmė.

35.Daugiafunkciniai junginiai. Polihidroksiliai alkoholiai – etilenglikolis, glicerinas, ksilitolis, sorbitolis, inozitolis. Biologinė reikšmė. Biologiškai svarbios glicerolio reakcijos yra oksidacija ir esterių susidarymas.

36.Dibazinės dikarboksirūgštys: oksalo, malono, gintaro, glutaro.

Gintaro rūgšties pavertimas fumaro rūgštimi yra biologinio dehidrogenavimo pavyzdys.

37. Aminai. Klasifikacija:

Pagal radikalo pobūdį (alifatinis ir aromatinis); -pagal radikalų skaičių (pirminės, antrinės, tretinės, ketvirtinės amonio bazės); -pagal amino grupių (mono- ir diaminų-) skaičių. Diaminai: putrescinas ir kadaverinas.

38. Heterofunkciniai junginiai. Apibrėžimas. Pavyzdžiai. Cheminių savybių pasireiškimo ypatumai.

39. Amino alkoholiai: etanolaminas, cholinas, acetilcholinas. Biologinė reikšmė.

40.Hidroksirūgštys. Apibrėžimas. Bendroji formulė. Klasifikacija. Nomenklatūra. Izomerizmas.

Monokarboksilinių hidroksi rūgščių atstovai: pieno, beta-hidroksisviesto, gama-ksisviesto;

dikarbonatas: obuolys, vynas; trikarboksirūgštis: citrina; aromatingas: salicilo.

41. Hidroksi rūgščių cheminės savybės: pagal karboksilo, hidroksilo grupę, alfa, beta ir gama izomerų dehidratacijos reakcijos, reakcijos produktų (laktidai, nesočiosios rūgštys, laktonai) skirtumas.

42.Stereoizomerija. Enantiomerai ir diastereomerai. Organinių junginių molekulių chirališkumas kaip optinės izomerijos priežastis.

43. Enantiomerai su vienu chiralumo centru (pieno rūgštis). Absoliuti ir santykinė enantiomerų konfigūracija. Oxycid raktas. D ir L gliceraldehidas. D ir L izomerai.

Rasės draugai.

44. Enantiomerai su keliais chiralumo centrais. Vyno ir mezovyno rūgštys.

45.Stereoizomerija ir stereoizomerų biologinis aktyvumas.

46.Cis-ir trans-izomerija naudojant fumaro ir maleino rūgščių pavyzdį.

47.Oksorūgštys. Apibrėžimas. Biologiškai svarbūs atstovai: piruvo rūgštis, acetoacto rūgštis, oksaloacto rūgštis. Ketoenolio tautomerizmas naudojant piruvo rūgšties pavyzdį.

48. Amino rūgštys. Apibrėžimas. Bendroji formulė. Amino grupės padėties izomerai (alfa, beta, gama). Biologinė alfa aminorūgščių reikšmė. Beta, gama ir kitų izomerų (beta-aminopropiono, gama-aminosviesto, epsilonaminokaprono) atstovai. Gama izomerų dehidratacijos reakcija, susidarant cikliniams laktonams.

49. Heterofunkciniai benzeno dariniai kaip vaistų pagrindas. p-aminobenzenkarboksirūgšties dariniai – PABA (folio rūgštis, anestezinas). PABA antagonistai yra sulfanilo rūgšties dariniai (sulfonamidai – streptocidas).

50. Heterofunkciniai benzeno dariniai – vaistai. Raminofenolio dariniai (paracetamolis), salicilo rūgšties dariniai (acetilsalicilo rūgštis). Raminosalicilo rūgštis - PAS.

51.Biologiškai svarbūs heterociklai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Struktūros ir savybių ypatumai: konjugacija, aromatingumas, stabilumas, reaktyvumas. Biologinė reikšmė.

52. Vieną heteroatomą turintys penkianariai heterociklai ir jų dariniai. Pirolis (porfinas, porfirinai, hemas), furanas (vaistai), tiofenas (biotinas).

53. Penkių narių heterociklai su dviem heteroatomais ir jų dariniai. Pirazolas (5-okso dariniai), imidazolas (histidinas), tiazolas (vitaminas B1-tiaminas).

54. Šešianariai heterociklai su vienu heteroatomu ir jų dariniai. Piridinas (nikotino rūgštis – dalyvauja redokso reakcijose, vitaminas B6-piridoksalis), chinolinas (5-NOK), izochinolinas (alkaloidai).

55. Šešianariai heterociklai su dviem heteroatomais. Pirimidinas (citozinas, uracilas, timinas).

56.Sulieti heterociklai. Purinas (adeninas, guaninas). Purino oksidacijos produktai hipoksantinas, ksantinas, šlapimo rūgštis).

57. Alkaloidai. Apibrėžimas ir bendrosios charakteristikos. Nikotino ir kofeino struktūra.

58.Angliavandeniai. Apibrėžimas. Klasifikacija. Angliavandenių funkcijos gyvuose organizmuose.

59.Monocukrus. Apibrėžimas. Klasifikacija. Atstovai.

60.Pentozės. Atstovai yra ribozė ir dezoksiribozė. Struktūra, atvirosios ir ciklinės formulės. Biologinė reikšmė.

61.Heksozės. Aldozės ir ketozės. Atstovai.

62.Atviros monosacharidų formulės. Stereocheminės konfigūracijos nustatymas. Biologinė monosacharidų konfigūracijos reikšmė.

63. Monosacharidų ciklinių formų susidarymas. Glikozidinis hidroksilas. Alfa ir beta anomerai. Hawortho formulės.

64. Monosacharidų dariniai. Fosforo esteriai, glikono ir glikurono rūgštys, amino cukrūs ir jų acetilo dariniai.

65. Maltozė. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

66.Laktozė. Sinonimas. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

67.Sacharozė. Sinonimai. Sudėtis, struktūra, hidrolizė ir reikšmė.

68. Homopolisacharidai. Atstovai. Krakmolas, struktūra, savybės, hidrolizės produktai, reikšmė.

69.Glikogenas. Struktūra, vaidmuo gyvūno organizme.

70. Pluoštas. Struktūra, vaidmuo augaluose, reikšmė žmogui.

72. Heteropolisacharidai. Sinonimai. Funkcijos. Atstovai. Struktūriniai ypatumai: dimeriniai vienetai, kompozicija. 1,3- ir 1,4-glikozidinės jungtys.

73.Hialurono rūgštis. Sudėtis, struktūra, savybės, reikšmė organizme.

74.Chondroitino sulfatas. Sudėtis, struktūra, reikšmė organizme.

75.Muraminas. Kompozicija, prasmė.

76. Alfa aminorūgštys. Apibrėžimas. Bendroji formulė. Nomenklatūra. Klasifikacija. Atskiri atstovai. Stereoizomerija.

77. Alfa aminorūgščių cheminės savybės. Amfoteriškumas, dekarboksilinimo reakcijos, deamininimas, hidroksilinimas radikale, peptidinės jungties susidarymas.

78.Peptidai. Atskiri peptidai. Biologinis vaidmuo.

79. Voverės. Baltymų funkcijos. Struktūros lygiai.

80. Nukleino rūgščių azoto bazės - purinai ir pirimidinai. Modifikuotos azoto bazės – antimetabolitai (fluorouracilas, merkaptopurinas).

81.Nukleozidai. Nukleozidiniai antibiotikai. Nukleotidai. Nukleino rūgščių ir laisvųjų nukleotidų sudėtyje esantys mononukleotidai yra kofermentai.

82. Nukleino rūgštys. DNR ir RNR. Biologinė reikšmė. Fosfodiesterio jungčių susidarymas tarp mononukleotidų. Nukleino rūgščių struktūros lygiai.

83. Lipidai. Apibrėžimas. Biologinis vaidmuo. Klasifikacija.

84.Didesnės karboksirūgštys – sočiosios (palmitino, stearino) ir nesočiosios (oleino, linolo, linoleno ir arachidono).

85. Neutralūs riebalai – acilgliceroliai. Struktūra, prasmė. Gyvuliniai ir augaliniai riebalai.

Riebalų hidrolizė – produktai, reikšmė. Augalinių aliejų, dirbtinių riebalų hidrinimas.

86. Glicerofosfolipidai. Struktūra: fosfatidinė rūgštis ir azoto bazės.

Fosfatidilcholinas.

87. Sfingolipidai. Struktūra. Sfingozinas. Sfingomielinas.

88.Steroidai. Cholesterolis – sandara, reikšmė, dariniai: tulžies rūgštys ir steroidiniai hormonai.

89.Terpenai ir terpenoidai. Struktūra ir biologinė reikšmė. Atstovai.

90.Riebaluose tirpūs vitaminai. Bendrosios charakteristikos.

91. Anestezija. Dietilo eteris. Chloroformas. Reikšmė.

92. Vaistai, skatinantys medžiagų apykaitos procesus.

93. Sulfonamidai, sandara, reikšmė. Baltas streptocidas.

94. Antibiotikai.

95. Priešuždegiminiai ir karščiavimą mažinantys vaistai.Paracetamolis. Struktūra. Reikšmė.

96. Antioksidantai. Charakteristika. Reikšmė.

96. Tioliai. Priešnuodžiai.

97. Antikoaguliantai. Charakteristika. Reikšmė.

98. Barbitūratai. Charakteristika.

99. Analgetikai. Reikšmė. Pavyzdžiai. Acetilsalicilo rūgštis (aspirinas).

100. Antiseptikai. Reikšmė. Pavyzdžiai. Furacilinas. Charakteristika. Reikšmė.

101. Antivirusiniai vaistai.

102. Diuretikai.

103. Parenterinės mitybos priemonės.

104. PABC, PASK. Struktūra. Charakteristika. Reikšmė.

105. Jodoformas. Xeroform.Reiškia.

106. Poligliukinas. Charakteristika. Vertė 107.Formalinas. Charakteristika. Reikšmė.

108. Ksilitolis, sorbitolis. Struktūra, prasmė.

109. Rezorcinolis. Struktūra, prasmė.

110. Atropinas. Reikšmė.

111. Kofeinas. Struktūra. Vertė 113. Furacilinas. Furazolidonas. Būdinga.Vertė.

114. GABA, GHB, gintaro rūgštis.. Struktūra. Reikšmė.

115. Nikotino rūgštis. Struktūra, prasmė

metais vyko Sachos Respublikos (Jakutijos) Strateginių studijų centro organizuotas seminaras „Sachos Respublikos (Jakutijos) darbo rinkos reguliavimo mechanizmų tobulinimas, dalyvaujant tarptautiniu mastu. Seminare dalyvavo pirmaujančių mokslo institucijų užsienio, Rusijos Federacijos, Tolimųjų Rytų federalinių...“ atstovai. „Novosibirsko valstybinė vandens transporto akademija Drausmės kodas: F.02, F.03 Medžiagų mokslas. Konstrukcinių medžiagų technologija Darbo programa specialybėms: 180400 Pramonės įrenginių ir technologinių kompleksų elektros pavara ir automatizavimas ir 240600 Laivų elektros įrangos ir automatikos eksploatavimas Novosibirskas 2001 Darbo programą sudarė docentas S.V. Gorelovas pagal valstybinį aukštojo mokslo standartą... RUSIJOS VALSTYBINIS NAFTOS IR DUJŲ UNIVERSITETAS, pavadintas I.M. Gubkina Patvirtintas mokslo darbo prorektoriaus prof. A.V. Muradovas 2014 m. kovo 31 d. Stojamojo egzamino PROGRAMA 01.15.06 - Mechanikos inžinerija kandidatams į Rusijos valstybinio naftos ir dujų universiteto I.M. Gubkinas 2014/2015 mokslo metais. metai Maskva 2014 Stojamųjų egzaminų programa 2001-06-15 Mechanikos inžinerijos kryptimi buvo parengta remiantis mokslo specialybių pasų reikalavimais (04-02-05,..." „5A priedas: Specialiosios disciplinos psichikos raidos psichologija darbo programa FEDERALINĖS VALSTYBĖS BIUDŽETO AUKŠTOJO PROFESINIO MOKYMO ĮSTAIGA PIATIGORSKO VALSTYBINIO KALBOS UNIVERSITETAS Patvirtinta ŽŪ universiteto Prorektoriaus moksliniam darbui ir prorektoriui. Zavrumovas _2012 Specialybės magistrantūros studijos 19.00.07 Pedagoginės psichologijos mokslo šaka: 19.00.00 Psichologijos mokslų katedra...“ „Kabardino-Balkarijos valstybinės vidurinio profesinio mokymo įstaigos Kabardino-Balkarijos automobilių ir greitkelių kolegijos Švietimo ir mokslo ministerija Patvirtino: Valstybinės vidurinio profesinio mokymo įstaigos KBADK direktorius M.A. Abregov 2013 Kvalifikuotų darbuotojų, darbuotojų pagal profesiją mokymo programa 190631.01.01 Automechanikas Kvalifikacija Automobilių remonto mechanikas. Automobilio vairuotojo, degalinės operatoriaus mokymo forma - etatinis Nalčikas, 2013 TURINYS 1. CHARAKTERISTIKOS..." Išaiškinta išeminės širdies ligos matematinio modelio, pagrįsto tradiciniu požiūriu į organų aprūpinimo krauju mechanizmą, esmė, sukurta bendroje „Medicinos mokslo centro“ įmonėje (Novgorodas). Remiantis statistika, šiuo metu koronarinė širdies liga (IŠL) yra pirmoji pagal sergamumą...“ RUSIJOS FEDERACIJOS TRANSPORTO MINISTERIJA FEDERALINĖ GELEŽINKELIO TRANSPORTO AGENTŪRA Federalinė valstybinė biudžetinė aukštojo profesinio mokymo įstaiga IRKUTSK VALSTYBINIS TRANSPORTO UNIVERSITETAS IRGUPS (IrIIT) PATVIRTINTA EMFA dekano A. Pykhalovo. 2011 M. GAMYBOS PRAKTIKOS DARBO PROGRAMA C5. P Pramonės praktika, 3 kursas. Specialybė 190300.65 Geležinkelio riedmenys Specializacija PSG.2 Automobiliai Absolventų kvalifikacija..." „RF ŠVIETIMO IR MOKSLO MINISTERIJOS Federalinė valstybinė biudžetinė aukštojo profesinio mokymo įstaiga Tverės valstybinis universitetas Fizikos ir technologijų fakultetas Bendrosios fizikos katedra PATVIRTINTA Fizikos ir technologijos fakulteto dekanas B.B. Pedko 2012 disciplinos ATOMO BRANDUOŽO FIZIKA IR ELEMENTARIJOS DALELĖS darbo programa 3 kurso dieninių studijų studentams Kryptis 222000.62 - Inovacijos, profilis Inovacijų vadyba (pagal pramonės šakas ir sritis..." „RUSIJOS VALSTYBINIO PROFESINIO MOKSLO AUKŠTOJO MOKYMO ĮSTAIGOS VORONEŽO VALSTYBINIO UNIVERSITETO (GOU VPO VSU) UGDYMO MOKSLO MINISTERIJOS PATVIRTINTA Darbo teisės katedros vedėja Perederin S.V. 2011-01-21 Akademinės disciplinos darbo programa B 3.b.13 Žemės teisė 1. Mokymo krypties/specialybės šifras ir pavadinimas: 030900 Jurisprudencija 2. Mokymo/specializacijos profilis: jurisprudencija_ 3. Kvalifikacija (laipsnis) absolventas: jurisprudencijos bakalauras_ 4. Forma .. forma .. . „Darbo programa sudaryta remiantis Federaliniu valstybiniu aukštojo profesinio išsilavinimo standartu ir atsižvelgiant į Apytikslės specialistų rengimo pagrindinio ugdymo programos 130400.65 Kasyba, specializacija 130400.65.10 Kasybos gamybos elektrifikavimas ir automatizavimas rekomendacijas. 1. Dalykos įsisavinimo tikslai Pagrindinis disciplinos Elektros mašinos tikslas yra plėtoti studentų teorinius pagrindus apie šiuolaikinę elektromechaninę ... " „Turinys I. 3 aiškinamasis raštas II. Pagrindiniai rezultatai, gauti 2013 m. įgyvendinant strateginės plėtros programą III. 2 priedai I. Aiškinamasis raštas Universiteto strateginės plėtros programos tikslai ir uždaviniai išlieka nepakitę per visą programos vykdymo laiką ir palaipsniui pasiekiami kiekvienais jos įgyvendinimo metais, užtikrinant anotuojamos programos priede nustatytų rodiklių pasiekimą. . 1 tikslas Pažangių švietimo technologijų plėtra Tikslas...“ „Rusijos Federacijos Švietimo ir mokslo ministerija Rusijos Federacijos federalinė švietimo agentūra Vladivostoko valstybinis ekonomikos ir paslaugų universitetas _ POLITINĖ FILOSOFIJA Specialybės kurso programa 03020165 Politikos mokslų Vladivostoko leidykla VGUES 2008 BBK 66.2 Kurso programa Politinė filosofija sudaryta pagal Rusijos Federacijos valstybinio aukštojo profesinio išsilavinimo standarto reikalavimus. Kurso tema – politika kaip kompleksinis socialinis reiškinys, jos vertybės ir tikslai, technologijos ir...“ „KOKYBĖS SISTEMOS KANDIDATO EGZAMINŲ PROGRAMOS SPECIALITYJE psl. 2 iš 5 05.16.04 LIJYKŲ GAMYBA Šie specialybės kandidato egzamino klausimai yra sudaryti pagal specialybės kandidato egzamino programą 05.16.04 Liejykla, patvirtinta Rusijos Federacijos švietimo ir mokslo ministerijos įsakymu 2007-10-08 Nr.274. 1 KLAUSIMŲ SĄRAŠAS 1. Mechaninėje inžinerijoje naudojamų lietinių lydinių klasifikacija. Pagrindiniai lydinių parametrai: lydymosi temperatūra,..." „Apsvarstyta ir priimta Valstybinės autonominės švietimo įstaigos MO SPO MKETI kolegijos darbuotojų V.V.Malkovo darbo direktoriaus posėdyje, protokolas Nr._ 2013 m._ Ilgalaikė tikslinė programa Murmansko ekonomikos ir informacinių technologijų kolegijos plėtra 2013 m. -2015 Murmanskas 2013 2 1. Kolegijos plėtros programos pasas. Pavadinimas Ilgalaikė tikslinė programa Murmansko ekonomikos ir informacinių technologijų kolegijos 2013 metų programos rengimas (toliau – Programa) Rusijos Federacijos įstatymo pagrindas nuo...“ „Rusijos Federacijos švietimo ir mokslo ministerija Federalinė valstybinė biudžetinė aukštojo profesinio mokymo įstaiga MASKAVOS VALSTYBINIO MIŠKŲ UNIVERSITETAS Miškų fakultetas Dirbtinės miškininkystės katedra a s h i n a i m a n i z a t i o n i z a t i o n i n l GJUA BJUA B ^ P ^JJG PATVIRTINTO P^JG rektorė. *PROGRAMA STOJIMO EGZAMINAS Į BAIGIAMOSIOS STUDIJOS disciplinos Miškininkystės pasėlių skyrių Dirbtinis..." „FEDERALINĖ CIVILINĖS AVIACIJOS AGENTŪRA MASKAVOS VALSTYBINĖ CIVILINĖS AVIACIJOS TECHNINĖ UNIVERSITETAS PATVIRTINTA MMR prorektoriumi V.V.Krinitsinu _2007 m. DARBO UGDYMO PROGRAMA DISCIPLINOS Termodinamika ir šilumos perdavimas, SD.04 (pavadinimas, kodas pagal GOS) Specialybė 160901 Orlaivių ir variklių techninė eksploatacija (kodas pagal GOS) Fakultetas - Mechanikos katedra - Orlaivių varikliai Kursas - 3 Studijų forma - dieninis Semestras Bendra mokymo valandų suma...“ „MC45 b VARTOTOJO VADOVAS MC45 Vartotojo vadovas 72E-164159-01LT Rev. B 2013 m. sausio mėn. ii MC45 vartotojo vadovas Jokia šio leidinio dalis negali būti atgaminta ar naudojama jokia forma arba bet kokiomis elektrinėmis ar mechaninėmis priemonėmis be raštiško Motorola leidimo. Tai apima elektroninius ar mechaninius kopijavimo ar įrašymo įrenginius, taip pat informacijos saugojimo ir paieškos įrenginius...“ „Darbo programa buvo parengta remiantis: 1. Federaliniu valstybiniu aukštojo profesinio išsilavinimo bakalauro mokymo kryptimi standartu 560800 Agroinžinerija, patvirtinta 2000-05-04 (registracijos numeris 313 s/bak). 2. Apytikslė disciplinos Mašinų teorijos pagrindai programa, patvirtinta 2001 m. birželio 27 d. 3. Darbo programa, patvirtinta Universiteto akademinės tarybos 2013-04-22, Nr. 4. Vadovaujantis dėstytojas: Ablikov V.A., profesorius _ Ablikovas 2013-06-16 Dėstytojai: Ablikovas V.A., profesorius _ Ablikovas 06/16/13 Sokht K.A., profesorius _...“ RUSIJOS FEDERACIJOS ŽEMĖS ŪKIO MINISTERIJA Maskvos valstybinis žemės ūkio inžinerijos universitetas, pavadintas V.P. Goryachkina MAŠINŲ REMONTO IR PATIKIMUMO KATEDRA Patvirtino: Korespondencinio ugdymo fakulteto dekanas P.A.Silaičevas “_” _ 2013 DARBO PROGRAMA Specialybė 190601 - Automobilių ir automobilių pramonė Specializacija 653300 Specializacija 653300 Antžeminio transporto veikla...